5-acetilszalicilsav

Az 5-acetilszalicilsav (CAS 13110-96-8; C₉H₈O4; MW 180,16) egy funkcionalizált szalicilát-származék, amely áthidalja a gyulladásgátló farmakológia és a szintetikus szerves kémia világát. Az 5-acetil-2-hidroxi-benzoesavként is emlegetett 5-acetilszalicilsavat a szulfaszalazin aktív bélrendszerben korlátozott metabolitjaként ismerik, amely a fekélyes vastagbélgyulladás és a Crohn-betegség kezelésének egyik alappillére. Az 5-acetilszalicilsav a kiindulási prodrugjától eltérően a bakteriális dezacetilezés után a bélrendszerben marad, helyi gyulladáscsökkentő hatást fejt ki minimális szisztémás expozíció mellett – ez a tulajdonság a gyulladásos bélbetegség (IBD) gyógyszerkutatásának kutatási fókuszává tette.

Farmakológiáján túl az 5-acetilszalicilsav értékes építőelemként szolgál az orvosi kémiában. Az orto-hidroxi- és meta-acetil-szubsztituensek ortogonális fogantyúkat biztosítanak a további származékképzéshez – a fenol alkilezhető vagy acilezhető, a keton kondenzálhat (például oximképződés), és a karbonsav készen áll az amidálásra vagy észterezésre. Ez az 5-acetilszalicilsavat sokoldalú intermedierré teszi új gyulladásgátló szerek, szalicilát alapú konjugátumok és heterociklusos vázak szintézisében. A vegyületet 22-es acetilszalicilsav-szennyezőként (Aspirin Purity 12) is ismerik, így az aszpirint tartalmazó gyógyszertermékek minőség-ellenőrzésének kritikus referenciaszabványa. 214-216°C-os olvadáspontjával, 2-8°C-on jó stabilitásával és DMSO-ban való oldhatóságával praktikus és megbízható anyag a felfedezőkémiához és az analitikai módszerfejlesztéshez egyaránt.

Termékparaméterek

A termék előnyei – Miért érdemes 5-acetilszalicilsavval dolgozni?

Kulcsfontosságú alkalmazások

1. Szerves szintézis közbenső termék – három fogantyús állvány

Amint a mellékelt információkban megjegyeztük, az 5-acetilszalicilsav egy karbonsav-származék, amelyet széles körben használnak szerves intermedierként a szintetikus szerves kémiában. Mindegyik funkciós csoport sajátos reakcióutat kínál. Ez a kombináció kiváltságos kiindulási anyaggá teszi heterociklusok (pl. flavonok, kumarinok, benzofuránok) szintéziséhez és molekuláris könyvtárak felépítéséhez párhuzamos szintézissel.

2. Gyulladáscsökkentő – IBD-ben aktív

Az 5-acetilszalicilsavról kimutatták, hogy gyulladáscsökkentő hatással rendelkezik, és a gyulladásos bélbetegség (IBD) hatóanyagának tekintik. Ez a megállapítás azért jelentős, mert számos szalicilát-származék (mint például az 5-aminoszalicilsav, mezalamin) a fekélyes vastagbélgyulladás és a Crohn-betegség első vonalbeli kezelése. Az 5-ös pozícióban lévő acetilcsoport az amino- vagy hidroxi-származékokhoz képest eltérő farmakológiai tulajdonságokat biztosíthat. Az új IBD-terápiákat tanulmányozó kutatók ezt a vegyületet vezető szerkezetként vagy komparátorként használhatják mechanikai vizsgálatokban (például NF-κB-gátlás, COX-enzim-moduláció vagy bélkorlátozott aktivitás).

3. Előkészítés több szintetikus úton

A vegyület egylépéses eljárásokkal állítható elő több kiindulási anyagból (a mellékelt információ szerint):

● 3-acetil-benzoesavból – hidroxilezéssel vagy átrendeződéssel.

● O-hidroxi-benzoesavból (szalicilsav) – Friedel-Crafts acilezéssel az 5-ös pozícióban (acetil-klorid és Lewis-sav felhasználásával).

● O-acetilszalicilsavból (aszpirinből) – átrendeződéssel vagy hidrolízissel? Nem közvetlenül; de a szakirodalom szerint több út is létezik.

A Cosperpharm kérésre biztosítja a szintetikus részleteket. A legtöbb kutató számára az előre elkészített vegyület vásárlása a leggyorsabb út.

4. Építőelem fém-szerves keretekhez (MOF) és koordinációs polimerekhez

A karbonsav és egy fenol (és egy keton) kombinációja több koordinációs helyet kínál a fémionok számára. Az 5-acetilszalicilsavat mint ligandumot vizsgálták MOF-ok létrehozásához, amelyek potenciálisan alkalmazhatók gyógyszerbejuttatásban, érzékelésben és katalízisben. Az acetilcsoport további funkciós csoportok rögzítésére is használható.

5. Szennyezőségi referenciastandard

A szalicilát alapú gyógyszerek (aszpirin, mezalamin, szulfaszalazin stb.) gyártói számára az 5-acetilszalicilsav folyamathoz kapcsolódó szennyeződésként vagy bomlástermékként jelenhet meg (például az 5-metilszalicilsav oxidációjából). A Cosperpharm ezt a vegyületet hitelesített referencia-szabványként tudja szállítani a HPLC-módszerek fejlesztéséhez és minőség-ellenőrzéséhez.

Előkészítési módszerek (szintetikus összefoglalás)

A vegyület szintetizálható:

1. A szalicilsav Friedel-Crafts acilezése – Acetil-klorid és AlCl3 vagy más Lewis-savak felhasználásával, gondos ellenőrzés mellett az O-acilezés elkerülése érdekében.

2. 3-acetil-fenolból – Kolbe-Schmitt-karboxilezéssel (CO₂ bevezetése magas nyomáson és hőmérsékleten, hogy orto-karboxi terméket kapjunk).

3.O-acetilszalicilsav származékokból – hidrolízissel vagy átrendeződéssel (kevésbé gyakori).

A Cosperpharm méretezhető, kromatográfiamentes eljárást alkalmaz, amely nagy tisztaságú terméket eredményez minimális fémmaradékkal.

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Mi a különbség az 5-acetilszalicilsav és az aszpirin (acetilszalicilsav) között?

V: Az aszpirin egy 2-acetoxi-benzoesav – egy acetilcsoport, amely a fenolos oxigénhez kapcsolódik (észtert képez). Ezzel szemben az 5-acetilszalicilsav acetilcsoportja a széngyűrűhöz kapcsolódik az 5-helyzetben, míg a fenol szabad marad (-OH-ként). A biológiai aktivitások is eltérőek: az aszpirin egy COX-1/COX-2 inhibitor; Az 5-acetilszalicilsav gyulladásgátló hatásáról számoltak be az IBD modellekben, valószínűleg különböző mechanizmusokon keresztül.

2. kérdés: Stabil ez a vegyület vizes oldatban?

V: A vegyület szilárd állapotban nedvességre érzékeny hosszú ideig, de oldatban (pl. DMSO vagy pufferek fiziológiás pH-n) meglehetősen stabil a rövid távú kísérletekhez. Az acetilcsoport azonban erősen bázikus körülmények között hidrolízisen megy keresztül, és a fenolos OH levegő és fény hatására oxidálódhat. Biológiai vizsgálatokhoz készítsen friss oldatokat, vagy tárolja fagyasztva inert gáz alatt.

Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm-mal – szerezze be acetilezett szalicilátját még ma

Sokoldalú építőelemre van szüksége, amely saját biológiai ujjlenyomatát is hordozza? A Cosperpharm 5-acetilszalicilsavat (CAS 13110-96-8) szállít nagy tisztaságú, nedvességálló csomagolással és globális szállítással. Akár gyulladáscsökkentő anyagok könyvtárát szintetizálja, akár egy IBD-gyógyszerprogram köztes termékét bővíti, mi konzisztenciát és megbízhatóságot biztosítunk.