5-acetil-2-amino-benzonitril

Az 5-acetil-2-amino-benzonitril (CAS 33720-71-7), más néven 4'-amino-3'-cianoacetofenon vagy 5-acetil-antranilonitril, egy funkcionalizált benzonitril, amely három különböző reaktív fogantyúval rendelkezik - egy primer amin a 2-helyzetben, egy acetil-csoport az 5-thenitril-helyzetben. 1-helyzetű – egyetlen benzolgyűrűn. A molekulaképlet C9H8N2O, molekulatömege 160,17 g/mol, és a vegyületet világossárgától sötétsárgáig terjedő szilárd anyag formájában szállítjuk 95-98%-os tisztaságban.

A gyógyszerkémiában az 5-acetil-2-aminobenzonitril elismert kulcsfontosságú köztitermék a Cimaterol szintézisében, amely egy β-adrenerg agonista, amelyet az állatok növekedésének elősegítésére és az adrenerg receptor vizsgálatok kutatási eszközeként használnak. A cimaterol a β-adrenerg receptorok aktiválásával működik, ami a ciklikus adenozin-monofoszfát (cAMP) aktiválásához és az ezt követő jelátviteli kaszkádokhoz vezet, amelyek elősegítik a fehérjeszintézist és az izomnövekedést.

A Cimaterol szintézisén túl az 5-acetil-2-aminobenzonitril sokoldalú építőelemként szolgál számos szerves vegyület szintéziséhez, beleértve más gyógyszereket, kutatási vegyi anyagokat és speciális vegyi anyagokat is. Építőelemként és gyógyszerészeti/API gyógyszerszennyeződésként/metabolitként van besorolva, és a komplex szerves molekulák felépítésének nagy értékű intermedierjeként ismert. [8†L12-L13][9†L11-L14] A szerves szintézisben az 5-acetil-2-amino-benzonitril számos kémiai átalakulásban vesz részt, beleértve az oxidációt (kinonokká), a redukciót (aminokká) és az aminocsoport nukleofil szubsztitúcióját, ami reagensek, például alumínium-permanát (kálium-hidroxid) segítségével érhető el. (redukció) és halogénezőszerek (szubsztitúció).

A biológiai kutatásokban az 5-acetil-2-aminobenzonitril enzimkölcsönhatások és metabolikus utak vizsgálatára használható. Hatásmechanizmusa magában foglalja a sejten belüli specifikus molekuláris célpontokkal való kölcsönhatást, és a Cimaterol szintézis közbenső termékeként hozzájárul a β-adrenerg receptorok aktiválásához és a cAMP által közvetített downstream jelátviteli útvonalakhoz, amelyek szabályozzák a különböző élettani hatásokat.

Ipari alkalmazásokban az 5-acetil-2-aminobenzonitrilt festékek, pigmentek és egyéb ipari vegyszerek előállítására használják, ami tovább bizonyítja sokoldalúságát a gyógyszerkutatáson túl. [5†L12-L13] A vegyület egyedülálló kémiai tulajdonságai miatt értékes a környezet- és ipari kémiai kutatásokhoz is.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Az 5-acetil-2-amino-benzonitril szintézisének dokumentált laboratóriumi eljárása a 3-jód-4-amino-acetofenon réz által közvetített ciánozásán keresztül megy végbe:

Az 1,3-jód-4-amino-acetofenont 95 ml N,N-dimetil-formamidban (DMF) oldjuk.

2,20,9 g réz(I)-cianidot (CuCN) adunk az oldathoz.

3. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk 6 órán át.

4. A reakció befejeződése után az elegyet 100 °C-ra hűtjük.

5. A reakcióelegyet ezután lassan 2 liter jeges vízbe öntjük, és tovább hűtjük szobahőmérsékletre.

6. A kivált szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és levegőn szárítjuk.

7. A szárított szilárd anyagot tetrahidrofuránnal (THF) extraháljuk.

8. A tetrahidrofuránt bepároljuk, és a kapott szilárd anyagot etanollal mossuk.

9. A terméket ismét leszűrjük és szárítjuk, így sárga kristályok formájában 56,9%-os hozammal és 150-152°C olvadásponttal 5-acetil-2-amino-benzonitrilt kapunk.

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Melyek az 5-acetil-2-aminobenzonitril elsődleges alkalmazásai?

V: Elsősorban kulcsfontosságú köztitermékként használják a Cimaterol (egy β-adrenerg agonista) szintézisében, sokoldalú építőelemként a szerves szintézisben, mint eszközvegyületet enzimkölcsönhatás-vizsgálatokhoz, valamint ipari vegyszerként színezékek és pigmentek előállításához.

2. kérdés: Mi ennek a vegyületnek az oldhatósága?

V: A vegyület kevéssé oldódik kloroformban és kevéssé oldódik metanolban melegítés közben. Vízben rosszul oldódik.

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

Minden tétel a következőkön megy keresztül:

● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

● Refractive index – megerősítő elemzés

● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

● Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

Lépjen kapcsolatba velünk

Azért vagyunk itt, hogy támogassuk kutatási és gyártási igényeit. Ha bármilyen kérdése van az 5-acetil-2-aminobenzonitrillel kapcsolatban, vagy árajánlatot szeretne kérni, kérjük, forduljon bizalommal. Értékesítési és műszaki támogatási csapatunk készen áll a segítségére.