Az (R)-(+)-2-metoxi-propionsav (CAS: 23943-96-6, molekulaképlete: C4H₈O3, molekulatömege: 104,11 g/mol) egy optikailag aktív, kis molekulatömegű karbonsav, amelynek királis szubsztituense van az aentoxi-centrumban. Ezt a vegyületet formálisan metoxi-szubsztituált propionsavként osztályozzák, és széles körben elismerik, mint az aszimmetrikus szintézis alapvető királis építőköve. A pozitív optikai forgatással jelzett (R)-enantiomer (ezért a (+)- utótag) különösen értékes a gyógyszerészeti és orvosi kémiai kutatásokban.
Az (R)-(+)-2-metoxi-propionsavat különösen értékessé teszi kiegyensúlyozott profilja: kompakt, poláris szerkezete, amely jól oldódik közönséges szerves közegben, és reaktív a szokásos karbonsav-átalakításokkal – észterezéssel, amidálással, redukcióval és acil-kloridokká vagy vegyes anhidridekké történő aktiválással – anélkül, hogy védőcsoportokra lenne szükség. A metoxicsoport enyhe elektrondonor hatást fejt ki, befolyásolja a szomszédos karboxilcsoport reaktivitását, és további konformációs merevséget biztosít a szubsztituálatlan propionsavakhoz képest.
Az (R)-(+)-2-metoxi-propionsav optikailag aktív metoxisavként szolgál kiegyensúlyozott polaritással és savassággal, így ideális jelölt észterezéshez, királis reaktivitási vizsgálatokhoz és sav-bázis mechanizmusok vizsgálatához, valamint aszimmetrikus transzformáció modellezéshez, kismolekulájú optimalizáláshoz és funkcionális savtervezéshez. A biológiailag aktív molekulák szintézisének döntő előfutára, potenciális terápiás alkalmazásait és gyógyszerészeti köztitermékként betöltött szerepét jelenleg is vizsgálják.
Az elmúlt években, ahogy az enantiomertiszta intermedierek iránti kereslet megnőtt a gyógyszerfejlesztésben, az agrokémiai kutatásokban és a speciális vegyszergyártásban, az (R)-(+)-2-metoxipropionsav egyre keresettebb eszközzé vált a szintetikus módszertan és az orvosi kémia határfelületén dolgozó vegyészek számára.
|
Paraméter |
Specifikáció |
|
CAS szám |
23943-96-6 |
|
Szinonimák |
(R)-(+)-2-metoxi-propionsav; (R)-2-metoxi-propánsav; D-2-metoxi-propionsav |
|
Molekuláris képlet |
C4H8O3 |
|
Molekulatömeg |
104,10 g/mol |
|
Forráspont |
108–110°C / 30 Hgmm |
|
Sűrűség |
1,1141 g/cm³ (durva becslés) |
|
Törésmutató |
1,4132 – 1,4152 |
|
pKa (jósolt) |
3,59 ± 0,10 |
|
Megjelenés |
Átlátszó színtelen folyadék |
|
Oldhatóság |
Kissé oldódik kloroformban, etil-acetátban, metanolban |
|
Veszélyszimbólumok |
Xi |
|
Kockázati kódok |
36/37/38 – Szem-, légzőrendszer- és bőrizgató hatású; 41 – Súlyos szemkárosodás veszélye |
|
Biztonsági nyilatkozatok |
37/39 – Viseljen megfelelő kesztyűt és szem-/arcvédőt; 26 – Szembe kerülés esetén bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni; 39 – Szem-/arcvédőt kell viselni |
|
Funkció |
(S)-(-) Enantiomer (CAS 23953-00-6) |
(R)-(+)-enantiomer (CAS 23943-96-6) |
|
Optikai forgatás |
Negatív (-) |
Pozitív (+) |
|
Forráspont |
99°C / 20 Hgmm |
108–110°C / 30 Hgmm |
|
Megjelenés |
Átlátszó enyhén sárga |
Átlátszó színtelen |
|
Használat |
Királis felbontás, CDA |
Tükörkép felbontás, kiegészítő CDA |
A jelentett forráspontok különbségei a különböző nyomásviszonyokat tükrözik (20 Hgmm vs. 30 Hgmm), nem pedig magában a vegyületben. A legtöbb gyakorlati célra a fizikai tulajdonságok azonosak, kivéve az optikai forgásirányt.
Racém amin rezolválásakor néha az (S) sav az egyik enantiomerrel kristályos sót ad, míg az (R) sav a másik enantiomerrel kristályos sót ad. Mindkét enantiomer megléte lehetővé teszi a kényelmesebb vagy nagyobb hozamú felbontás kiválasztását. Ez különösen értékes a gyógyszeripari folyamatok fejlesztésében, ahol a költség és a méretezhetőség számít.
Az (R)-enantiomert racém aminok vagy alkoholok származékképzésére használják, és így diasztereomereket állítanak elő, amelyek1H-NMR-rel elemezhetők. Az (R) és (S) CDA-k használata segíthet megerősíteni egy ismeretlen minta abszolút konfigurációját a kémiai eltolódási minták összehasonlításával. A metoxi szingulett (körülbelül 3,3-3,4 ppm) gyakran tiszta hasadási mintát mutat a diasztereomerekben, ami egyszerűvé teszi az integrációt.
Az (R)-2-metoxi-propionsav redukálható (R)-2-metoxi-propanollá, amely folyadékkristályok, feromonok és bizonyos gyógyszerészeti köztitermékek királis szintonja. A savklorid (oxalil-kloriddal vagy SOCl2-vel előállítva) sokoldalú acilezőszer az (R)-2-metoxi-propionil-csoport aminokra vagy alkoholokra történő bevitelére.
Az aszimmetrikus hidrogénezés vagy epoxidáció mechanizmusát tanulmányozó kutatók néha izotóppal jelölt vagy egyszerű királis próbákat használnak, mint ez a sztereokémiai eredmények nyomon követésére. Kis mérete minimálisra csökkenti a sztérikus interferenciát, így tiszta modellhordozóvá válik.
Nincsenek hosszadalmas űrlapok, nincsenek rejtett akadályok. Csak küldjön egy e-mailt vagy hívjon minket. Mondja el nekünk, mennyire van szüksége, milyen dokumentációra van szüksége, és mikor van szüksége rá. A Cosperpharm egyértelmű árajánlattal, kérésminta hivatkozással vagy gyors műszaki válasszal válaszol. Hiszünk abban, hogy a speciális királis vegyületek beszerzését a lehető legegyszerűbbé tegyük.
Cím
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei tartomány, Kína
Tel
![terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
![terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
