terc-butil-4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxilát

A terc-butil-4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxilát egy nagy tisztaságú, gyógyszeres minőségű intermedier, amelyet a Cosperpharm szállít nem β-laktám β-laktamáz inhibitorok fejlesztéséhez és gyártásához. Ez a vegyület az avibaktámban és a relebaktámban található diazabiciklooktán mag kulcsfontosságú prekurzoraként szolgál – olyan antibiotikum adjuvánsokban, amelyek helyreállítják a β-laktám antibiotikumok aktivitását rezisztens Gram-negatív kórokozókkal szemben. Mivel a terc-butil-4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxilát pontosan megőrzi a célenzim gátlásához szükséges (2S,5R) kiralitást, lehetővé teszi a végső API hatékony, sztereokontrollált összeállítását. Ezenkívül a terc-butil-4-((2S,5R)-5-((benzil-oxi)-amino)-piperidin-2-karboxamido)-piperidin-1-karboxilátot analitikai referenciastandardként (avibaktám 115-ös szennyeződés) is használják a minőség-ellenőrzés és a szennyeződés-profilok meghatározásához. A Cosperpharmnál a terc-butil-4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxilát minden egyes tételét szigorú GMP-hoz igazított protokollok szerint gyártják, és teljes dokumentációval szállítják, hogy támogassák a folyamatfejlesztést és a szabályozási bejelentéseket.

Termékparaméterek

Miért Cosperpharm?

A Cosperpharm egyesíti a műszaki szakértelmet és az áramvonalas ellátási láncot, hogy kiváló minőségű intermediereket és referenciaszabványokat biztosítson. A GMP által ihletett létesítményeink és házon belüli analitikai laborjaink (HPLC, LC-MS, NMR, GC) biztosítják, hogy minden szállítmány megfeleljen vagy meghaladja az Ön tisztasági előírásait. Átlátható dokumentációt kínálunk – beleértve a COA-t, a stabilitási adatokat és a szennyeződési profilokat – a hatósági beadványok egyszerűsítése érdekében. Elkötelezett ügyfélszolgálati csapattal és versenyképes átfutási időkkel a Cosperpharm több mint 30 globális gyógyszeripari vállalat megbízható partnerévé vált. A terc-butil-4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxilát esetében biztonsági készletet tartunk fenn, és hatékonyan tudjuk skálázni a K+F grammtól a kereskedelmi kilogrammig.

A termék előnyei

1. Pontos (2S,5R) kiralitás – Királis HPLC-vel igazolva; a megfelelő sztereokémia elengedhetetlen a végső API-k, például az avibaktám és a relebaktám β-laktamáz gátló aktivitásához.

2. Ortogonális védőcsoportok – A Boc-csoport (enyhe sav alatt lehasítható) és a benzil-oxi-amino-csoport (hidrogenolízissel lehasítható) lehetővé teszi a lépésenkénti leleplezést keresztreakció nélkül.

3. Stabil karboxamid kötés – Robusztus összeköttetést biztosít a két piperidingyűrű között, ellenáll a hidrolízisnek a többlépéses szintézis során.

4. Nagy kristálytisztaságú – Szilárd anyagként izolálva, könnyen kezelhető és lemérhető, ≥98%-os HPLC tisztasággal.

5. Sokoldalú reaktivitás – A szabad szekunder amin (a Boc eltávolítása után) és a hidroxil-amin (debenzilezés után) felhasználható ciklizálásra, így diazabiciklooktán vázat képeznek.

Szintetikus útvonal

A terc-butil-4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxilát szintézise egy királis pool megközelítést követ, L-piroglutaminsavból kiindulva. A (2S,5R) piperidin mag létrehozása után az 5-benzil-oxi-amino-csoportot sztereoszelektív aminálással vagy oximációval/redukcióval vezetik be. A piperidin-2-karbonsav köztiterméket ezután aktiválják, és N-Boc-piperidin-4-aminnal kapcsolják standard kapcsolóreagens, például HOBt/EDC segítségével. A CN 111606844-ből származó reprezentatív eljárás szerint a savas intermedier reagáltatja az amint AlCl3 jelenlétében toluolban 50 °C-on 3 órán át, majd vizes feldolgozást és petroléterből történő kristályosítást végeznek, 88%-os kitermeléssel. A terméket gyakran tozilátsóként izolálják a kristályosság javítása érdekében. A Cosperpharm közös megállapodás alapján tud nem bizalmas adatokat szolgáltatni a folyamatokról.

Lépjen kapcsolatba velünk

Készen áll a terc-butil-4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxilát megrendelésére? Kérjen mintát, árajánlatot vagy műszaki konzultációt a Cosperpharmtól még ma.