H-Lys(Boc)-OH

A H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3) egy kulcsfontosságú ε-amino-védett lizin származék az oldatfázisú peptidszintézishez és az aktivált észterek prekurzora. A H-Lys(Boc)-OH-t gyakran használják oldatfázisú peptidszintézisben, fragmenskondenzációban, valamint építőköveként a β-peptid szintézishez szükséges pentafluor-fenil-észterek előállításához. Ezenkívül a H-Lys(Boc)-OH-t a visszatérő herpes simplex fertőzések kezelésére szolgáló terápiaként tárták fel, kiemelve a hagyományos peptidszintézisen túlmutató lehetőségeit. Ezenkívül a H-Lys(Boc)-OH elengedhetetlen kiindulási anyag a lizin-maradékok szintetikus peptidekbe való bejuttatásához az N-terminálison keresztül, ahol a Boc-védett ε-aminocsoport megakadályozza a nem kívánt mellékreakciókat. A 246,30 g/mol molekulatömegű és 227–232°C (bomlás) olvadáspontú H-Lys(Boc)-OH stabil, fehér vagy törtfehér kristályos porként kerül forgalomba, amely kiváló kezelési kényelmet és hosszú távú stabilitást biztosít megfelelő tárolási körülmények között.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Az L-lizin ε-aminocsoportjának szintézise Boc védelmen keresztül

A H-Lys(Boc)-OH az L-lizin ε-aminocsoportjának szelektív Boc-védelmével szintetizálódik, így az α-aminocsoport szabadon marad:

1. lépés – Rézkomplexképzés az α-amino- és α-karboxilcsoportok védelmére: Az L-lizint réz(II)-sókkal (pl. CuSO₄ vagy CuCO₃) reagáltatják, hogy stabil réz-lizin komplexet képezzenek. A rézion koordinálja mind az α-amino-, mind az α-karboxilcsoportokat, hatékonyan eltakarva őket a Boc-védőreagenssel való reakciótól.

2. lépés – Az ε-aminocsoport Boc-védelme: A réz-lizin komplexet di-terc-butil-dikarbonáttal (Boc₂O) reagáltatják vizes-szerves oldószerelegyben (például víz/dioxán vagy víz/aceton). A pH-t 9-10 között tartják bázissal, például NaOH-val vagy trietil-aminnal. A Boc-csoport szelektíven reagál a szabad ε-amino-csoporttal.

3. lépés – A rézkomplex eltávolítása: A réziont kelátképző szerrel, például EDTA-val, vagy hidrogén-szulfid (HS) gázzal történő kicsapással, majd szűréssel távolítják el. A kapott termék a H-Lys(Boc)-OH.

4. lépés – Tisztítás és izolálás: A nyersterméket megfelelő oldószerrendszerből (például víz/etanol vagy ecetsav/víz) történő átkristályosítással tisztítjuk, hogy elérjük a ≥98%-os HPLC tisztaságot. A végterméket fehér vagy törtfehér kristályos por formájában izolálják.

Tárolási feltételek

Tárolja a H-Lys(Boc)-OH-t szorosan lezárt tartályban 2–8°C-on, tiszta, száraz, jól szellőző helyen. A tartályt fénytől és nedvességtől védve kell tartani. A vegyület stabil az ajánlott tárolási feltételek mellett. Ne tárolja erős oxidálószerek, erős bázisok vagy erős savak közelében. Nedvességtől óvni kell a Boc csoport hidrolízisének megakadályozása érdekében.

Felhasználhatósági idő: Jellemzően 2-3 év, ha 2-8°C-on, zárt edényben tárolják. Kérésre gyorsított stabilitási adatok és hosszú távú stabilitási összefoglalók állnak rendelkezésre a hatósági bejelentések alátámasztására.

Kezelési óvintézkedések: Adott esetben füstelszívóban használja. Viseljen vegyszerálló kesztyűt, védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje a porképződést. Ne egyen, igyon vagy dohányozzon a munkaterületen. Kezelés után alaposan mosson kezet. A teljes biztonsági információért lásd a biztonsági adatlapot (SDS).

Alkalmazási forgatókönyvek

1. Oldat-fázisú peptidszintézis

Az oldatfázisú peptidszintézis alapvető építőköve, ahol a Boc-védett ε-aminocsoport megakadályozza a mellékreakciókat, a szabad α-aminocsoport pedig lehetővé teszi az N-terminális kapcsolást.

2. Fragment kondenzáció

Konvergens peptidszintézis stratégiákban használják, ahol a védett peptidfragmenseket oldatban állítják össze; a H-Lys(Boc)-OH szabad N-terminálisa lehetővé teszi a C-terminálisan aktivált fragmensekhez való kapcsolódást.

3. Pentafluor-fenil-észterek előállítása

A H-Lys(Boc)-OH felhasználható pentafluor-fenil-észterek előállítására, amelyek értékes aktivált intermedierek a β-peptidek és más összetett peptidarchitektúrák szintézisében.

4. Az N-terminális lizin bevezetése

Ideális kiindulási anyag N-terminális lizin-maradékok bejuttatására szintetikus peptidekbe, ahol a Boc-védett ε-aminocsoport megakadályozza a nem kívánt mellékreakciókat a lánc megnyúlása során.

5. Vírusellenes kutatás

A H-Lys(Boc)-OH-t a visszatérő herpes simplex fertőzések kezelésére szolgáló terápiaként tárták fel, így érdekessé vált a vírusellenes gyógyszerkutatásban.

Elágazó és dendrites peptidek szintézise A Boc-védett ε-aminocsoport védőcsoportja szelektíven eltávolítható, így szabad ε-amin keletkezik, ami lehetővé teszi elágazó láncú peptidek, peptiddendrimerek és többértékű peptidkonstrukciók szintézisét.

6. Biokonjugációs kutatás

Kiindulási anyagként szolgál lizin alapú linkerek és konjugátumok szintéziséhez gyógyszerek, fluoroforok vagy célzó ligandumok kapcsolásához.

Egyedi peptidszintézis szolgáltatások Nagy tisztaságú építőelem egyedi peptidszintézishez, amely lehetővé teszi a lizin maradékok beépítését a kliens által tervezett szekvenciákba ortogonális védelemmel.

Lépjen kapcsolatba velünk

Érdekli a H-Lys(Boc)-OH beépítése következő oldatfázisú peptidszintézisébe vagy fragmenskondenzációs projektjébe? A Cosperpharm az Ön megbízható partnere a nagy tisztaságú Boc-védett aminosavak terén, átfogó dokumentációval és rugalmas ellátási lehetőségekkel. Lépjen kapcsolatba velünk még ma, ha árajánlatot szeretne kérni, elemzési bizonyítványt szeretne szerezni, vagy megbeszélheti az egyedi szintézis- és csomagolási követelményeket. Elkötelezett ügyfélszolgálati csapatunk készen áll a termékleírásokkal, a szabályozási dokumentációval és a szállítási koordinációval kapcsolatban. A korai szakaszban végzett kutatástól a kereskedelmi gyártásig azért vagyunk itt, hogy támogassuk az Ön sikerét.