Fmoc-Asp-OtBu

Az Fmoc-Asp-OtBu az aszparaginsav-maradékok Fmoc szilárdfázisú peptidszintézisben (SPPS) történő bevezetésének szabványos építőköve. Az Fmoc-Asp-OtBu ortogonális védelmi stratégiája – Fmoc az Nα-aminon és terc-butil-észter az α-karbonsavon – lehetővé teszi, hogy a szabad β-karbonsav aktiválódjon, és a növekvő peptidlánc szilárd hordozójához vagy N-terminálisához kapcsolódjon, miközben a védett oldallánc-szerelvény az egész oldalláncon megmarad. A peptidszekvencia befejeződése után az Fmoc-Asp-OtBu lehasad a gyantáról erős savas körülmények között (tipikusan TFA), amely egyidejűleg eltávolítja a terc-butil védőcsoportot, felszabadítva egy teljesen védőcsoport-mentesített aszparaginsav-maradékot egy szabad α-karboxilcsoporttal. Ezt az építőelemet széles körben használják peptid gyógyszerek, bioaktív peptidek és aszparaginsav-maradékokat tartalmazó peptid reagensek szintézisében. Magas királis tisztaságával és az aszparaginsav-imid mellékreakciókat hatékonyan elnyomó képességével az Fmoc-Asp-OtBu kulcsfontosságú nyersanyagként szolgál a rákellenes gyógyszerek, hipoglikémiás peptidek és vakcinapeptidek fejlesztésében, támogatva mind a kutatást, mind a peptidek gyártási folyamatait tudományos, biotechnológiai és gyógyszerészeti környezetben.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Az Fmoc-Asp-OtBu-t az L-aszparaginsav állvány szelektív védelmével állítják elő. A szintézis jellemzően magában foglalja az α-karbonsav terc-butil-észterezését (izobutilén felhasználásával savas katalizátor jelenlétében vagy terc-butil-acetáton keresztül), majd az N-amin Fmoc-védelmét (Fmoc-OSu vagy Fmoc-Cl használatával lúgos körülmények között). Az oldallánc β-karbonsav szabadon marad. Az Fmoc-Asp-OtBu upstream szintézisútjait dokumentálták, beleértve a Synthesis (1990), a Tetrahedron Asymmetry (1999) és a Journal of the Chemical Society hivatkozásokat. Perkin Transactions 1 (2002). Downstream szintézisútvonalakról is beszámoltak, például a Tetrahedron Letters (1992) és a Journal of Organic Chemistry (2006).

GYIK

1. kérdés: Mi a különbség az Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) és az Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5) között?

V: Mindkét CAS-szám ugyanarra a vegyületre vonatkozik – Nα-Fmoc-L-aszparaginsav-α-terc-butil-észterre. A jelölések különbsége egyszerűen azt tükrözi, hogy a terc-butil-észter az oldalláncon (OtBu) vagy a név részeként szerepel-e (Fmoc-Asp-OtBu). A CAS 129460-09-9 és a CAS 71989-14-5 egymással felcserélhetően használatosak a kereskedelmi és tudományos adatbázisokban, néha eltérő specifikációkat (pl. tisztasági fokozat, sóforma, kristályforma) vagy szállítóspecifikus katalogizálást tükrözve. A Cosperpharm minden egyes tételnél ellenőrzi a CAS-számot a pontos specifikációegyeztetés érdekében.

2. kérdés: Melyek az Fmoc-Asp-OtBu elsődleges alkalmazásai?

V: Az Fmoc-Asp-OtBu-t elsősorban építőelemként használják az Fmoc szilárdfázisú peptidszintézisében (SPPS) az aszparaginsav-maradékok szintetikus peptidekbe való bejuttatására. Szabványos építőelem a peptidek kutatásához és folyamatgyártásához, a kis peptidek szintézisétől a kereskedelmi peptidgyártásig.

Tárolási feltételek

Az optimális hosszú távú stabilitás érdekében az Fmoc-Asp-OtBu-t jól lezárt, nedvességzáró tartályban tárolja inert atmoszférában (nitrogén vagy argon). Javasolt tárolási hőmérséklet: –20°C hosszú távú tároláshoz (>12 hónap); 4°C rövid távú tárolás esetén (legfeljebb 12 hónapig); 2-30°C rövid távú tárolás esetén elfogadható. A vegyület stabil az ajánlott tárolási feltételek mellett. Nedvességtől, fénytől és erős oxidálószerektől védeni kell.

Felhasználhatósági idő: -20°C-on, zárt tartályban, inert atmoszférában tárolva 3 év; 4°C-on tárolva 2 év.

Az oldat tárolása: A törzsoldatok esetében oldja fel DMSO-ban vagy DMF-ben, és tárolja –80°C-on (6 hónapos stabilitás) vagy –20°C-on (1 hónapos stabilitás). Kerülje az ismételt fagyasztás-olvasztás ciklusokat. Felnyitás előtt hagyja a lezárt tartályt szobahőmérsékletűre melegedni, hogy minimalizálja a páralecsapódást.

Kezelési óvintézkedések: Csak füstelszívóban használja. Viseljen vegyszerálló kesztyűt (EN 374 vagy azzal egyenértékű szabvány szerint tesztelve), védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje el a por vagy aeroszolok képződését. Ne egyen, igyon vagy dohányozzon a munkaterületen. Kezelés után alaposan mosson kezet. A szennyezett ruházatot le kell venni, és újbóli használat előtt ki kell mosni. A teljes biztonsági információért lásd a biztonsági adatlapot (SDS).

Lépjen kapcsolatba velünk

A kisméretű kutatási peptidektől a kereskedelmi gyártási kampányokig – a Cosperpharm szállítja azokat a nagy tisztaságú Fmoc-védett aminosav-építőelemeket, amelyekre szüksége van a peptidszintézis projektjeihez. Lépjen kapcsolatba velünk még ma, és kérjen árajánlatot az Fmoc-Asp-OtBu-ra vagy bármely más építőelemre átfogó katalógusunkban.