benzil-(2S,3R)-2-((terc-butoxikarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoát

Benzil (2S,3R)-2-((terc-butoxikarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoát – Mitől egyedi? A racém vagy alacsony ee-tartalmú intermedierek gyakran elválaszthatatlan diasztereomer szennyeződéseket generálnak az API szintézis során, ami megnöveli a tisztítási költségeket és csökkenti a hozamokat. Ezzel szemben a benzil-(2S,3R)-2-((terc-butoxi-karbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxi-fenil)-propanoát rögzített (2S,3R) konfigurációval és ≥99% ee-vel, királis HPLC-vel és optikai forgatással validálva kerül szállításra. A benzil-(2S,3R)-2-((terc-butoxikarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxi-fenil)-propanoát lehetővé teszi a közvetlen felhasználást konvergens gyógyszerszintézisekben, időigényes királis felbontás nélkül. Ezenkívül a Boc-csoport és a benzil-észter ortogonális védőfogantyúk, amelyek enyhe savas vagy hidrogenolitikus körülmények között szelektíven eltávolíthatók, lehetővé téve a komplex farmakoforok gyors összeállítását. Ezen okokból kifolyólag a benzil-(2S,3R)-2-((terc-butoxikarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoát az előnyben részesített királis építőelem a sztereokémiai integritást igénylő méretnövelő kampányokhoz.

Alkalmazások

Ez az intermedier kulcsfontosságú építőeleme a proteázgátlóknak, vírusellenes jelölteknek és más, β-hidroxi-fenilalanin vázat tartalmazó királis gyógyszereknek. A 4-metoxi-fenil-csoport hidrofób aromás próbaként szolgálhat a SAR-vizsgálatokban. Eközben a Boc-csoport enyhén savas körülmények között hasad, és a benzil-észter szelektíven eltávolítható hidrogenolízissel vagy elszappanosítással – ez egy igazi ortogonális védelmi stratégia a peptidmódosítási vagy ciklizációs reakciókhoz.

Termékparaméterek

Kulcsfontosságú alkalmazások

1. Aszimmetrikus szintézis

Előre beépített (2S,3R) szomszédos királis központjaival ez az intermedier közvetlenül felhasználható Staudinger-ciklizációkban, Mitsunobu-reakciókban vagy fémkatalizált keresztkapcsolásokban, miközben megőrzi a konfigurációt. A királis felbontási lépés kiszervezése a Cosperpharm-hoz csökkenti a folyamatfejlesztés kockázatát.

2. Peptidutánzók és ciklikus peptidek

A Boc-védett aminocsoport készen áll a karbonsavakkal való kapcsolódásra, míg a benzil-észter utoljára eltávolítható a ciklizáláshoz – ideális a konformációslag korlátozott ciklusos peptidekhez. A 4-metoxi-fenil-csoport javítja a lipofilitást és a vér-agy gát behatolását a központi idegrendszeri célpontok számára.

3. A szennyeződés-ellenőrzés referenciaszabványa

A kapcsolódó API-kat fejlesztő vállalatok számára ez az intermedier szolgálhat a folyamatban lévő szennyeződések standardjaként vagy lebomlásjelzőként. Ultratiszta fiolákat (≥99,5%) kínálunk teljes szerkezeti hitelesítéssel (NMR, HRMS, IR).

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

Q1: Hogyan garantálja az enantiomer tisztaságot?

V: A sztereokémiát az aszimmetrikus szintézis lépésből szabályozzuk. A végterméket királis HPLC-vel tesztelik, ismert konfigurációjú hitelesített referenciaszabvány felhasználásával. Minden tétel királis kromatogramot és fajlagos rotációs adatokat tartalmaz. A ≥99,5% EE-t igénylő ügyfelek számára egyedi szolgáltatásként egy újrakristályosítást kínálunk.

2. kérdés: Racemizálódik vagy lebomlik a vegyület a tárolás során?

V: 2-8°C-on stabil, lezárt, sötét tartályokban. A kényszerű lebomlási vizsgálatok azt mutatják, hogy 30 napos 25°C-on, nyitott levegőn nem racemizálódik, bár előfordulhat nyomokban hidrolízis (benzil-észter felnyílás) vagy Boc-védőcsoport-eltávolítás. Ennek elkerülése érdekében felnyitás előtt hagyja a palackot szobahőmérsékletre melegedni, és inert gáz alatt kezelje. Gyakori használathoz nitrogén alatt előre kiosztott fiolákat (1g vagy 5g) szállítunk.

Vegye fel velünk a kapcsolatot

Készen áll a benzil-(2S,3R)-2-((terc-butoxikarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoát vásárlására? Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm-mal még ma mintaért vagy árajánlatért. Akár nagy tisztaságú referenciaszabványokra van szüksége a gyógyszerek szennyeződéseinek vizsgálatához, kutatási minőségű anyagokra a gyógyszerkutatáshoz, vagy egyedi szintézisre van szüksége nagyüzemi gyártáshoz