7-Benzotiazol-karbonsav

A 7-benzotiazol-karbonsav (CAS 677304-83-5) egy heterociklusos aromás vegyület, amely benzotiazol gyűrűrendszert tartalmaz, a 7-es helyzetben karbonsav funkciós csoporttal. A benzotiazol család tagjaként a 7-benzotiazol-karbonsavat sokrétű biológiai és gyógyszerészeti tevékenységéről ismerik el, így értékes támasztékot jelent a gyógyszerkutatásban és az anyagtudományban.

A gyógyszerkutatásban a 7-benzotiazol-karbonsav kulcsfontosságú köztes termék a koaktivátorhoz kapcsolódó arginin-metil-transzferáz 1 (CARM1) pirazol inhibitorainak szintézisében, amely fehérje a transzkripciós szabályozáshoz és a rák progressziójához kapcsolódik [2†L5-L7][5†L8-L10]. A 7-benzotiazol-karbonsav származékai jelentős tuberkulózisellenes hatást mutattak a Mycobacterium tuberculosis ellen, egyes származékai jobb gátlást mutattak, mint a standard referencia gyógyszer, az izoniazid, valamint ígéretes eredményeket mutattak az Alzheimer-kór kutatásában, mint acetilkolin-észteráz inhibitorok, és az egyik származék erős terápiás alkalmazási lehetőséget mutat.

Az orvosbiológiai alkalmazásokon túl a 7-benzotiazol-karbonsavat a mezőgazdaságban növényaktivátorként is vizsgálták, amely hatékonyan képes szisztémás, szerzett rezisztenciát kiváltani olyan kórokozókkal szemben, mint a lisztharmat és az antracnóz, valamint antimikrobiális, gyulladásgátló és rákellenes tulajdonságokkal rendelkezik, a fungiciciosistól a fungiberculosisig. malária elleni szerek, nyugtatók és cukorbetegség kezelések.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonalak

Dokumentált laboratóriumi eljárás:

A 7-benzotiazol-karbonsav (más néven 7-karboxi-benzotiazol vagy 1,3-benzotiazol-7-karbonsav) általános szintéziséről számoltak be, kiindulási anyagként etil-1,3-benzotiazol-7-karboxilátot használva.

A reakciót a következőképpen hajtottuk végre:

1. 0 °C-on nátrium-hidroxid vizes oldatát (50%, 10 ml) lassan hozzáadjuk etil-1,3-benzotiazol-7-karboxilát (3,5 g, 16,89 mmol) metanolban (65 ml) és tetrahidrofuránban (20 ml), majd 5 ml vízben.

2. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük.

3. A reakció befejeződése után az illékony oldószereket rotációs bepárlóval eltávolítjuk.

4. A maradékot 100 ml vízben oldjuk, és a pH-t tömény sósavval 5-re állítjuk be.

5. Az elegyet 0 °C-ra hűtöttük és 30 percig ezen tartottuk, hogy elősegítsük a termék kicsapódását.

6. A szilárd terméket szűréssel összegyűjtjük, hideg vízzel (10 ml) mossuk, és vákuumkemencében 70 °C-on egy éjszakán át szárítjuk.

Kitermelés: 2,75 g (91%) 7-benzotiazol-karbonsavat kapunk fehér szilárd anyag formájában. A terméket1H-NMR-rel (500 MHz, DMSO-d6) és tömegspektrometriával (APCI) jellemeztük.

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Melyek a 7-benzotiazol-karbonsav elsődleges alkalmazásai?

V: Ezt a vegyületet elsősorban a gyógyszerszintézis kulcsfontosságú köztitermékeként használják (CARM1 inhibitorok, tuberkulózis elleni szerek, Alzheimer-gyógyszerek), növényaktivátorként a mezőgazdasági kutatásokban, valamint sokoldalú építőköveként az orvosi kémiában és a szerves szintézisben.

2. kérdés: Milyen kémiai reakciókon mehet keresztül ez a vegyület?

V: A vegyület oxidáción megy keresztül (hidrogén-peroxiddal vagy kálium-permanganáttal szulfoxidokká vagy szulfonokká) és redukción (alkoholokká vagy aldehidekké LiAlH4 vagy NaBH4 felhasználásával), lehetővé téve a különböző származékképzési utakat.

Alkalmazási forgatókönyvek

1.CARM1-inhibitor fejlesztés a rákterápiához

Egy rákkutató laboratórium új epigenetikai terápiákat fejleszt, amelyek a koaktivátorhoz kapcsolódó arginin-metil-transzferáz 1-et (CARM1) célozzák meg, egy olyan enzimet, amely részt vesz a transzkripció szabályozásában és a rák progressziójában. A 7-benzotiazol-karbonsav kulcsfontosságú köztes termék a CARM1 pirazol-inhibitorainak szintézisében, lehetővé téve a csapat számára, hogy előállítsák és szűrjék a jelölt vegyületeket a CARM1 aktivitás gátlására és a tumor növekedésének visszaszorítására.

2. Anti-tuberkuláris gyógyszerek felfedezése

Egy gyógyszerészeti kutatócsoport új szereket kutat a gyógyszerrezisztens Mycobacterium tuberculosis leküzdésére. A 7-benzotiazol-karbonsavat alapvázként használva egy sor benzotiazol-származékot szintetizálnak, amelyek erős anti-tuberkuláris aktivitást mutatnak, és egyes vegyületek jobb gátlást mutatnak, mint a standard izoniazid, és IC50-értékük 0,15 μg/ml. A mechanizmus magában foglalja a kórokozó túléléséhez elengedhetetlen specifikus bakteriális enzimek gátlását.

3. Alzheimer-kór kezelésének kutatása

Egy idegtudományi csapat acetilkolinészteráz-gátlókat fejleszt az Alzheimer-kór kezelésére. A 7-benzotiazol-karbonsav származékait szintetizálják és értékelik az acetilkolinészterázt gátló képességüket, az egyik származék IC50-értéke 2,7 μM, ami nagy terápiás alkalmazási lehetőséget jelez, és ígéretes jelöltté teszi a neurodegeneratív rendellenességek kezelésének további optimalizálására [9-L31]2.

4. Mezőgazdasági növényaktivátor fejlesztés

Egy agrokémiai kutatóközpont új növényaktivátorokat kutat, amelyek szisztémás szerzett rezisztenciát váltanak ki a növényekben a gombakórokozókkal szemben. A 7-benzotiazol-karbonsav-származékok kiváló hatékonyságot mutatnak a növények védelmében olyan betegségek ellen, mint a lisztharmat (Erysiphe cichoracearum) és az antracnóz (a Colletotrichum lagenarium okozta), és egyes származékok több mint 85%-os védelmet nyújtanak, felülmúlva a kereskedelmi növényaktivátorokat.

5. Funkcionális anyag- és festékszintézis

Egy anyagtudományi csoportnak heterociklusos építőelemre van szüksége funkcionális szerves anyagok vagy speciális színezékek szintetizálásához textil- és képalkotási alkalmazásokhoz. A 7-benzotiazol-karbonsav benzotiazol magja beépíthető kiterjesztett π-konjugált rendszerekbe, kívánatos optoelektronikai tulajdonságokkal, és karbonsavcsoportja sokoldalú pontként szolgál a további származékképzéshez az oldhatóság és feldolgozhatóság beállításához.

Lépjen kapcsolatba velünk

Készen áll a következő lépés megtételére? Lépjünk kapcsolatba! Akár árajánlatra, tesztelési mintára van szüksége, akár szakértői tanácsra van szüksége az egyéni szintézissel kapcsolatban, elkötelezett csapatunk csak egy e-mailre van. Büszkék vagyunk arra, hogy minden kérdésre gyors, világos és segítőkész választ adunk.