4-nitro-benzol-tiol

A 4-nitro-benzol-tiol (CAS 1849-36-1) sárga kristályos szilárd anyag, amely a nitro-szubsztituált aromás tiolok családjába tartozik. A molekulaképlet C6H5NO2S, molekulatömege 155,17 g/mol. A vegyületet 96% és 98% közötti tisztaságban szállítjuk sárga kristályos por és/vagy darabok formájában.

A 4-nitro-benzol-tiol fontos nyersanyag és köztes termék, amelyet szerves szintézisben, gyógyszerekben, mezőgazdasági vegyi anyagokban és színezékekben használnak. A vegyület közeli rokonságban áll a tiofenollal, de lényegesen savasabb a para-nitro csoport erős elektronvonó hatása miatt, amely stabilizálja a tiolát aniont. Ez a megnövekedett savasság (pKa ≈ 4,68) a 4-nitro-benzol-tiolt reaktívabb nukleofillé teszi számos átalakulásban, mint a szubsztituálatlan tiofenol.

Az orvosi kémiában a 4-nitro-benzol-tiolt használták a HIV-1 Vif-gátlók szintézisében. A kutatók a Vif-inhibitorok új osztályát fejlesztették ki 2-amino-N-(5-hidroxi-2-metoxifenil)-6-((4-nitro-fenil)-tio)-benzamid vázzal, amelyek nyilvánvaló aktivitást mutatnak a HIV-1-fertőzött sejtekben, és hatékonyak a gyógyszerrezisztens törzsekkel szemben. Ezenkívül a 4-nitro-benzol-tiol kulcsfontosságú intermedier különféle szerves vegyületek szintézisében, és sokoldalú építőelemként szolgál számos molekula létrehozásához.

Az anyagtudományban és az analitikai kémiában a 4-nitro-benzol-tiolt használták kettős emissziós fluoreszcens szondák szintézisében a glutation (GSH) és a cisztein/homocisztein (Cys/Hcy) differenciális érzékelésére, amelyek nélkülözhetetlenek a különböző biológiai folyamatokhoz, és ha szintjük bizonyos betegségek mutatója lehet. Használható az oldatban lévő nitrit-ionok jelenlétének kimutatására is, amivel azonosíthatók a nitritfüggő baktériumok, például a Clostridium botulinum, a Staphylococcus aureus és a Salmonella enterica.

A szerves szintézisben a 4-nitro-benzol-tiol kulcsfontosságú intermedier a különböző szerves vegyületek szintézisében. Kémiai tulajdonságai sokoldalú építőkövévé teszik számos különböző alkalmazású molekula létrehozásához. A vegyület felhasználható diaril-tioéterek szintézisére rézkatalizált C-S kapcsolási reakciókon keresztül, és klórral reagálva 4-nitro-fenil-szulfenil-kloridot kap, amely hasznos reagens a 4-nitro-fenil-szulfenil-védőcsoport bevitelére a peptidszintézisben. Ezenkívül a 4-nitro-benzol-tiol felhasználható tioszulfonát-származékok előállítására, amelyek széles spektrumú gombaellenes hatást mutattak különböző növényi patogén gombák, köztük a Fusarium oxysporum, a Fusarium solani, az Alternaria solani, az Alternaria brassicicola, a Valsa mali, a Phomopsicónia, a Phomopsicónia és a Phomopsicónia ellen. solani.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonalak

A 4-nitro-benzol-tiolt először 4-nitro-klór-benzol szulfidálásával állították elő alkálifém-szulfidok vagy poliszulfidok felhasználásával. A klasszikus szintetikus út magában foglalja a 4-nitroklór-benzol nukleofil aromás szubsztitúciós (SNAr) reakcióját nátrium-hidroszulfiddal (NaSH) vagy nátrium-poliszulfiddal (Na2S3) megfelelő oldószerben, például vízben, metanolban vagy etanolban.

1. módszer: Nátrium-hidroszulfid út (klasszikus ipari módszer)

A klasszikus szintézis a következő lépésekkel megy végbe:

● Reakció: A 4-nitroklór-benzolt nátrium-hidroszulfiddal (NaSH) reagáltatják poláros protikus oldószerben (víz, metanol vagy etanol) visszafolyató hűtő alatt.

● Mechanizmus: Az erősen elektronszívó para-nitro csoport aktiválja az aromás gyűrűt nukleofil aromás szubsztitúció felé, lehetővé téve a hidroszulfid anion (HS⁻) számára, hogy kiszorítsa a klóratomot.

● Feldolgozás: A reakció befejezése után a reakcióelegyet savval semlegesítik, hogy protonálják a tiolát aniont és felszabadítsák a szabad tiolt.

● Izolálás: A terméket szűréssel izoláljuk, mossuk és szárítjuk, így 4-nitro-benzol-tiolt kapunk sárga szilárd anyag formájában.

● Hozam: jellemzően 60-80% a reakciókörülményektől függően.

2. módszer: Poliszulfid útvonal (továbbfejlesztett módszer)

Egy továbbfejlesztett szintetikus út magában foglalja egy poliszulfid intermedier szándékos előállítását:

1. lépés: A 4-nitroklór-benzolt feleslegben lévő nátrium-poliszulfiddal (Na2S3) reagáltatják vizes vagy alkoholos közegben.

2. lépés: A kezdetben képződött poliszulfid intermediert in situ redukáljuk a poliszulfid feleslegével vagy egy redukálószerrel, hogy tiolát aniont hozzunk létre.

3. lépés: A savanyítás nagyobb hozammal (akár 85-90%-kal) és kevesebb melléktermékkel eredményez 4-nitro-benzol-tiolt, mint a közvetlen NaSH-út.

3. módszer: Alternatív nukleofil aromás szubsztitúció

A vegyület előállítható 4-nitro-fluor-benzolból vagy 4-nitro-jód-benzolból is, amelyek a fluorid vagy jodid jobb kilépőképessége miatt jobban reagálnak a nukleofil aromás szubsztitúciókra, mint a 4-nitro-klór-benzol. Ezek a kiindulási anyagok azonban drágábbak, így a klór-benzol út költséghatékonyabb az ipari termelés számára.

Ipari termelés növelése

Az ipari termelés jellemzően a poliszulfid utat követi a magasabb hozam és a tisztább termékprofil miatt. A reakciót nagy reaktorokban, pontos hőmérsékletszabályozással és hatékony keveréssel fokozzák. A terméket megfelelő oldószerből (például etanolból vagy víz/etanol elegyből) történő átkristályosítással 96-98%-os tisztaság eléréséig tisztítják. A keverék erős kellemetlen szaga miatt a gyártás és a csomagolás során speciális szellőztetésre és szagszabályozásra van szükség.

Alkalmazási forgatókönyvek

1. HIV-1 Vif-inhibitor szintézis vírusellenes gyógyszerfejlesztéshez

Egy gyógyszerészeti kutatócsoport új terápiás szereket fejleszt a HIV-1, különösen a gyógyszerrezisztens törzsek leküzdésére, a vírusfertőzési faktor (Vif) megcélzásával, amely fehérje semlegesíti a gazdaszervezet A3G restrikciós faktorát. A 4-nitro-benzol-tiolt kulcsfontosságú építőelemként használják a Vif-inhibitorok új osztályának 2-amino-N-(5-hidroxi-2-metoxifenil)-6-((4-nitro-fenil)-tio)-benzamid állványzattal történő szintéziséhez. A csapat a 4-nitro-benzol-tiolt egy megfelelő 2-amino-halogén-benzamid-származékkal reagáltatja rézkatalizált C-S kapcsolási körülmények között, hogy megépítse a magvázat. A kapott vegyületek vírusellenes aktivitását HIV-1-fertőzött sejtekben, valamint Vif-A3G kölcsönhatásokat blokkoló képességüket értékelik. Az RN-18, egy ismert Vif-antagonista, azon vegyületek közé tartozik, amelyek magukban foglalják a 4-nitro-fenil-tio-motívumot, és referencia standardként szolgál.

2. Kettős emissziós fluoreszcens szonda fejlesztése biotiol kimutatására

Egy analitikai kémiai kutatócsoport új fluoreszcens szondákat fejleszt a biotiolok (GSH, Cys, Hcy) szelektív és érzékeny kimutatására biológiai mintákban, mivel ezeknek a kis molekulájú tioloknak az abnormális szintje különböző betegségekhez kapcsolódik. A 4-nitrobenzol-tiolt használják kiindulási anyagként egy kettős emissziós fluoreszcens szonda szintetizálásához. A szondát úgy tervezték, hogy egy tiol által kiváltott reakción menjen keresztül, amely ratiometrikus fluoreszcencia-választ eredményez, lehetővé téve a GSH és a Cys/Hcy eltérő érzékelését. A szondát UV-Vis és fluoreszcencia spektroszkópia jellemzi, és biotiolok kimutatására alkalmazható humán plazmában vagy sejtlizátumokban, gyors és érzékeny módszert biztosítva a betegségek diagnosztizálására.

3. Tioszulfonát gombaellenes szerek szintézise a növényvédelem érdekében

Egy agrokémiai kutatóközpont új, környezetbarát gombaölő szereket fejleszt a pusztító termésveszteséget okozó növényi patogén gombák ellen. A 4-nitro-benzol-tiolt tioszulfonát-származékok sorozatának szintetizálására használják megfelelő szulfonil-kloridokkal végzett oxidációval. A kapott tioszulfonátokat in vitro gombaellenes aktivitásra szűrjük növényi patogén gombák, köztük a Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Alternaria solani, Alternaria brassicicola, Valsa mali, Phomopsis sp., Phytophthora capsica és Rhizoctonia solani ellen. A tioszulfonát-származékok széles spektrumú gombaellenes hatást mutatnak, és az ólomvegyületek fitotoxicitását és szántóföldi hatékonyságát üvegházi kísérletekben értékelték.

4. 4-nitrofenil-szulfenil-klorid készítmény peptidszintézishez

A peptidszintézis laboratóriumnak védőcsoportra van szüksége a tiol és amin funkciós csoportok szelektív védelméhez a szilárd fázisú peptidszintézis során. A 4-nitro-benzol-tiolt inert oldószerben (például diklór-metánban) klórgázzal kezelik alacsony hőmérsékleten, így 4-nitro-fenil-szulfenil-kloridot (Nps-Cl) állítanak elő. Ezt a reagenst használjuk az Nps védőcsoport bevitelére, amely savas körülmények között stabil, de enyhe reduktív körülmények között szelektíven eltávolítható. A reagens lehetővé teszi a cisztein-tiolok vagy lizin-aminok ortogonális védelmét komplex peptidek és peptidkonjugátumok szintézisében.

5. Rézkatalizált C-S csatlakozó diaril-tioéter szintézishez

Egy orvosi kémiai csoportnak diaril-tioéter-származékok könyvtárára van szüksége egy új enzimet célzó szerkezet-aktivitás kapcsolat (SAR) vizsgálatokhoz. A 4-nitrobenzol-tiolt tiol kapcsolópartnerként használva a csapat rézkatalizált C-S keresztkapcsolási reakciókat hajt végre különféle aril-jodidokkal vagy -bromidokkal, enyhe körülmények között. A keletkező 4-nitro-fenil-aril-tioéterek tovább funkcionalizálódnak a nitrocsoportnál (redukció anilinné, majd amidálás), vagy az arilgyűrűben további keresztkapcsolási reakciókkal. A könyvtárat szűrik a célenzim elleni aktivitásra, és a szerkezet-aktivitás kapcsolat elemzése azonosítja a kulcsfontosságú szubsztituenseket, amelyek felelősek a hatékonyságért és a szelektivitásért.

6. Nitrit-ion kimutatás élelmiszerbiztonsági ellenőrzéshez

Egy élelmiszer-biztonsági laboratóriumnak gyors és költséghatékony módszerre van szüksége az élelmiszerekben található nitrittermelő baktériumok, különösen a Clostridium botulinum, a Staphylococcus aureus és a Salmonella enterica kimutatására, amelyek súlyos élelmiszer-eredetű betegségeket okozhatnak. A 4-nitrobenzol-tiolt kolorimetriás vagy fluorometrikus szondaként használják a nitritionok kimutatására. A tiol savas körülmények között reagál a nitrittel, és nitrozotiolt vagy más kromogén terméket képez, amely UV-Vis spektroszkópiával egy meghatározott hullámhosszon detektálható. Az assay érzékenységre és szelektivitásra van optimalizálva, és élelmiszerminták nitrit- és bakteriális szennyeződések szűrésére alkalmazható.

7. Plazmon-indukált reakció vizsgálata a felületi katalízis kutatásához

Egy anyagtudományi kutatócsoport a plazmonok által kiváltott felületi katalizált reakciók mechanizmusát tanulmányozza fotokatalízisben és napenergia-átalakításban. A 4-nitro-benzol-tiolt próbamolekulaként használják plazmonikus fém-nanorészecskék (például ezüst vagy arany) felületén végzett Raman-szórási (SERS) kísérleteiben. A molekula a tiolcsoporton keresztül adszorbeálódik a fém felületén, és a 4-nitro-benzol-tiol katalitikus átalakulását 4,4'-dimerkaptoazobenzollá vagy más termékekké in situ figyeli a SERS lézeres megvilágítás mellett. A reakció kinetikáját és mechanizmusát tisztázzuk, betekintést nyújtva a forró elektronok és a plazmonikus hatások szerepébe a felületi katalízisben.

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

Minden tétel a következőkön megy keresztül:

● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

● Refractive index – megerősítő elemzés

● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

● Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

Lépjen kapcsolatba velünk

Bízunk benne, hogy támogatjuk kutatási és gyártási igényeit. Ha bármilyen kérdése van a 4-nitrobenzol-tiollal (CAS1849-36-1) kapcsolatban, vagy árajánlatot szeretne kérni, forduljon bizalommal. Értékesítési és műszaki támogatási csapatunk készen áll a segítségére.