A 4-(1-pirrolil)-benzoesav pirrolgyűrűvel rendelkezik, amely a természetes termékek és gyógyszerek kiemelt motívuma – porfirinekben, klorofillban és számos gyógyszerben (például atorvasztatinban, szunitinibben és különböző rákellenes szerekben) szerepel. Ha a 4-(1-pirrolil)-benzoesav N-fenilgyűrűjének para-helyzetéhez egy karbonsavcsoportot kapcsolunk, sokoldalú fogantyú jön létre a további funkcionalizáláshoz. Ezt a vegyületet építőelemként használják a következők szintézisében:
● Kináz inhibitorok (pl. EGFR-t, VEGFR-t vagy CDK-kat célzó),
● Antimikrobiális szerek (a pirrol-származékok hatásosak a gyógyszerrezisztens baktériumok és gombák ellen),
● Szerves félvezetők (a konjugált N-arilpirrol egység töltést szállíthat),
● Fluoreszcens szondák (a merev szerkezet a látható tartományban bocsáthat ki).
A 4-(1-pirrolil)-benzoesav összetettebb heterociklusok intermedierje, és referenciastandard a gyógyszergyártásban a szennyeződések elemzéséhez. A Cosperpharm nagy tisztaságú (≥98% HPLC-vel mérve) 4-(1-pirrolil)benzoesavat szállít, teljesen karakterizált és nedvességtől védő körülmények között csomagolva. Éghető szilárd anyagként van besorolva (11-es tárolási osztály), a következő veszélyességi kategóriákkal: szemirritáció 2. kategória, bőrirritáció 2. kategória és STOT-SE 3. kategória (légúti irritáció). Általános óvintézkedések érvényesek.
|
Paraméter |
Specifikáció |
|
CAS szám |
22106-33-8 |
|
IUPAC név |
4-(1 H-pirrol-1-il)-benzoesav |
|
Szinonimák |
1-(4-karboxi-fenil)-1 H-pirrol; 4-(1-pirrolil)-benzoesav; p-(1-pirrolil)-benzoesav |
|
Molekuláris képlet |
C11H9NO2 |
|
Molekulatömeg |
187,19 g/mol |
|
Olvadáspont |
286–289 °C (megvilágosodik) |
|
Forráspont (előrejelzett) |
355,5±25,0 °C |
|
Sűrűség (előrejelzett) |
1,18±0,1g/cm³ |
|
pKa (jósolt) |
3,83±0,10 |
|
Megjelenés |
Fehér por |
|
Érzékenység |
Nedvességérzékeny – szárazon tárolandó |
|
Tárolás |
Száraz tartályba zárva, szobahőmérsékleten, nedvességtől védve |
|
Canonical SMILES |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
|
Veszélyszimbólumok |
Xi (irritáló) |
|
Kockázati kódok |
36/37/38 – Szem-, légzőrendszer- és bőrizgató hatású |
|
Biztonsági nyilatkozatok |
26 – Szembe kerülés esetén öblítse ki bő vízzel és forduljon orvoshoz; 37/39 – Megfelelő kesztyűt és szem-/arcvédőt kell viselni |
|
WGK Németország |
WGK3 (vízre erősen veszélyes) |
|
Tárolási osztály |
11 – Éghető szilárd anyagok |
|
Veszélyességi kategóriák (CLP) |
Szemirritáció 2. kategória; Bőrirritáció 2. kategória; STOT-SE 3. kategória (légúti irritáció) |
|
HS kód |
2916399090 |
|
Tisztaság (HPLC) |
≥98,0% |
|
Előny |
Mit jelent az Ön kutatása szempontjából |
|
Kiváltságos pirrol állványzat |
Pyrrol-containingOut molekulák a kasszasiker gyógyszerekben (atorvasztatin, szunitinib) találhatók. Ez az építőelem összekapcsolja kémiáját a bevált farmakoforokkal. |
|
Konjugált N-aril rendszer |
A közvetlen N-kötés lehetővé teszi az elektronikus kommunikációt a pirrol és a benzolgyűrű között – hasznos az anyagok optikai és elektronikus tulajdonságainak hangolásához. |
|
Karbonsav fogantyú |
A –COOH csoport lehetővé teszi az amidálást, észterezést vagy redukciót, közvetlen utat biztosítva a különféle származékokhoz. |
|
Magas termikus stabilitás |
286 °C felett olvad – a legtöbb reakciókörülmény mellett stabil. |
|
Kristályos szilárd anyag |
Könnyen mérhető, kezelhető és tisztítható. |
|
Nedvesség érzékeny? |
Enyhe – de a szárítószerrel való tárolás megoldja a problémát. |
Minden tétel a következőkön megy keresztül:
● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%
● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%
● Refractive index – megerősítő elemzés
● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés
l Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék
Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.
A 4-(1-pirrolil)-benzoesav motívum számos bioaktív molekulában megjelenik:
● Kináz inhibitorok: A pirrol-1-il csoport elfoglalhatja az ATP-kötő helyek hidrofób hátsó zsebét. Például a szunitinib (Sutent®) indolinon-pirrol szerkezetet tartalmaz; a rokon N-aril-pirrolokat a VEGFR, PDGFR és c-Kit inhibitoraiként tárták fel. A karbonsav helyet biztosít a szolubilizáló csoportok vagy a megcélzó ligandumok rögzítéséhez.
● Antimikrobiális szerek: A pirrolszármazékok aktivitást mutatnak a Mycobacterium tuberculosis, a Staphylococcus aureus és a Candida fajok ellen. A karboxilcsoport amiddá alakítható a hatékonyság és a farmakokinetika optimalizálása érdekében.
● Gyulladásgátló vegyületek: Egyes N-arilpirrolok gátolják a COX-2-t vagy az 5-lipoxigenázt, ami lehetőséget kínál a gyulladásos betegségek kezelésére.
A sík, konjugált N-aril-pirrol egység egy elektronban gazdag heterociklus, amely lyukat szállító anyagként működhet. A kutatók ezt az építőelemet a következőkbe építették be:
● Szerves térhatás-tranzisztorok (OFET) – konjugált polimerek összetevőjeként.
● Szerves fénykibocsátó diódák (OLED) – a pirrol egység hozzájárulhat a fluoreszcenciához.
● Kémiai érzékelők – a karbonsav megkötheti a fémionokat, vagy felhasználható a molekula felületeken való rögzítésére, az analitok kimutatására.
A pirrol nitrogénje a fémközpontokhoz tud koordinálni, míg a karboxilát rögzítheti a ligandumot. Ezt a vegyületet fém-organikus vázszerkezetek (MOF) és koordinációs polimerek létrehozására használták, amelyek potenciálisan alkalmazhatók gáztárolásban, katalízisben és gyógyszerszállításban. A merev geometria (az N-aril kötés megakadályozza a szabad forgást) kiszámítható hálózati topológiákhoz vezet.
A karbonsav különféle funkciós csoportokká alakítható (savklorid, észter, amid, alkohol, aldehid). További reakciók, mint például az orto-szubsztituált amidok ciklizálása vagy a pirrolgyűrű keresztkapcsolása (elektrofil szubsztitúció a pirrol 2- és 5-helyzetében), lehetővé teszik a kondenzált heterociklusok, például az indolok, karbazolok és pirrolo-piridinek elérését.
A pirrol tartalmú gyógyszerek gyártása során ez a vegyület kiindulási anyagmaradékként vagy bomlástermékként jelenhet meg. A Cosperpharm tanúsított referenciaszabványként szállítja a HPLC-módszerek fejlesztéséhez és minőség-ellenőrzéséhez.
Nagy tisztaságú N-arilpirrol építőelemet keres a következő gyógyszerkutatási vagy anyagprojektjéhez? A Cosperpharm 4-(1-Pirrolil)-benzoesavat (CAS 22106-33-8) szállít ≥98%-os tisztasággal, teljes jellemzéssel és nedvességvédő csomagolással. Támogatjuk a kutatási mennyiségeket 1g-tól 1kg-ig, és kérésre nagyobb mérlegeket is.
Cím
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei tartomány, Kína
Tel
![terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
![terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
