3-jód-4-metil-benzoesav

A 3-jód-4-metilbenzoesav egy sokoldalú aril-jodid építőelem, amely széles körben elterjedt az orvosi kémiában és a radiofarmakon kutatásokban. A 3-jód-4-metil-benzoesav legfontosabb szerkezeti jellemzője a 3-as helyzetben lévő jódatom, amely reaktív fogantyúként szolgál a palládium-katalizált keresztkapcsolási reakciókhoz, lehetővé téve különböző aril-, heteroaril-, alkinil- és aminoszubsztituensek bejuttatását. A 3-jód-4-metil-benzoesavat kifejezetten a jelöletlen N-szukcinimidil-4-guanidinometil-3-jódbenzoát (SGIMB) és Boc-védett származéka (Boc-SGMIB) előállítására használták, amelyek fontos reagensek a radiojód-kémiában a fehérjejelöléshez. Ezenkívül a 3-jód-4-metil-benzoesavat gyógyszerészeti köztitermékként ismerik el, és a ponatinib-szennyeződések közé sorolták (Ponatinib-szennyeződés 7). A vegyület karbonsav funkcióssága további pontot biztosít az amidkapcsoláshoz vagy észterezéshez, tovább bővítve a komplex molekulák felépítésében való alkalmazhatóságát. A 3-jód-4-metil-benzoesav 3-jód-p-tolusavként is ismert, és az aril-jodid építőelemeként van besorolva.

Termékparaméterek

Alkalmazás

A 3-jód-4-metilbenzoesav felhasználható peszticidek, gombaölők és gyógyszerek kulcsfontosságú köztitermékeinek előállítására. Szerves szintézis és átalakítás során a szerkezetben lévő karboxilcsoport lítium-alumínium-hidriddel vagy borán-tetrahidrofurán oldattal hidroxilcsoporttá redukálható. Ezenkívül a karboxilcsoport reagálhat alkoholokkal vagy aminvegyületekkel is, amelyek észtercsoportokká és amidcsoportokká alakulnak. A szerkezetben lévő jódatom kapcsoláson keresztül arilezési vagy alkilezési reakciókon mehet keresztül.

Szintetikus útvonal

Oldjunk fel metil-3-jód-4-metil-benzoátot (3 g, 109 mmol, 1 ekvivalens) metanolban (30 ml), óvatosan adjunk hozzá nátrium-hidroxidot (1,3 g, 327 mmol, 3 ekvivalens), majd adjunk hozzá vizet (15 ml). Vegye figyelembe, hogy az exoterm hatás nyilvánvaló. A fenti reakcióoldatot szobahőmérsékleten 14 órán át keverjük, vákuumban bepároljuk, majd vizet adunk hozzá, és a reakcióelegy pH-ját tömény sósavval 3-ra állítjuk. A kapott szilárd anyagot szűrjük és vákuumban szárítjuk, így megkapjuk a céltermékmolekulát.

A termék előnyei

 Sokoldalú aril-jodid építőelem

A 3-jód-4-metil-benzoesavban található jódatom sokoldalú fogantyúként szolgál a palládiumkatalizált keresztkapcsolási reakciókhoz, beleértve a Suzuki-Miyaura, Sonogashira és Buchwald-Hartwig kapcsolásokat, lehetővé téve a gyors SAR-felderítést.

 Radiojód-kémiai alkalmazások

A 3-jód-4-metil-benzoesavat kifejezetten a jelöletlen N-szukcinimidil-4-guanidinometil-3-jódbenzoát (SGIMB) és Boc-védett származéka (Boc-SGMIB) előállítására használják fehérjejelölési alkalmazásokhoz.

 Gyógyszerészeti köztes és szennyeződési szabvány

A 3-jód-4-metilbenzoesavat gyógyszerészeti köztitermékként ismerik el, és a Ponatinib Purity 7-ként tartják nyilván, így értékes a minőségellenőrzés és az analitikai módszerek fejlesztése szempontjából.

 Megalapított szintetikus segédprogram

A 3-jód-4-metil-benzoesavat különféle biológiailag aktív vegyületek előállítására használták amidkapcsolási és keresztkapcsolási reakciókon keresztül.

 Fényérzékeny – Óvatosan kezelje

3-A jód-4-metil-benzoesav fényérzékeny, ezért tárolás és kezelés során védeni kell a fénytől, biztosítva az érzékeny kutatási alkalmazások integritását.

Lépjen kapcsolatba velünk

Megbízható 3-jód-4-metilbenzoesav-forrást keres keresztkapcsolási kémiai vagy radiofarmakon kutatási programjához? A Cosperpharm készen áll az Ön projektjének támogatására.