2,6-diklór-transz-fahéjsav

A 2,6-diklór-transz-fahéjsav (CAS 20595-49-7) egy funkcionalizált aromás α,β-telítetlen karbonsav, amely kulcsfontosságú köztes termékként szolgál a gyógyszerszintézisben és az agrokémiai fejlesztésben. A fenilgyűrű és a karbonsavcsoport közötti kettős kötés transz-konfigurációja elengedhetetlen a biológiai aktivitásához és a sztereospecifikus reakciókban való részvételhez.

Az orvosi kémiában a 2,6-diklór-transz-fahéjsav értékes a gyulladásos és anyagcserezavarokat célzó gyógyszerek kifejlesztésében. Egyedülálló 2,6-diklór szubsztitúciós mintája hasznos építőkövévé teszi a halogénezett fahéjsavak biológiai rendszerekre gyakorolt ​​hatásának vizsgálatához. A vegyületet a gomba tirozináz, a melanin bioszintézisében részt vevő enzim szelektív inhibitoraként vizsgálták, és kinetikai vizsgálatok azt mutatják, hogy a klórozott származékok szerkezeti jellemzőiktől függően eltérő mértékű gátlást mutatnak. Ezenkívül a vegyületet gyulladáscsökkentő hatása miatt is tanulmányozták, és a kutatások azt mutatják, hogy gátolja a gyulladásos folyamatokat és csökkentheti a gyulladást elősegítő citokinek termelését in vitro.

Mezőgazdasági alkalmazásokban a 2,6-diklór-transz-fahéjsavat bioaktív tulajdonságainak köszönhetően mezőgazdasági vegyszerek, különösen herbicidek és fungicidek szintézisében alkalmazzák. Tanulmányok kimutatták, hogy a 2,6-diklór-szubsztitúciót hordozó transz-fahéjsavak erősen gátolják a Mimosa pigra Linn (óriásérzékeny növény), amely jelentős invazív gyomfaj, növekedését. A vegyületet a fenilalanin-ammónia-liáz (PAL) gátlásában is vizsgálták, amely a növényi anyagcsere kulcsfontosságú enzimje.

Kutatási környezetben a 2,6-diklór-transz-fahéjsav a szerves szintézis és az anyagtudomány építőköveként működik. Ligandumként használták réz(II) komplexek szintézisében, amelyeket elektronikus és ESR spektroszkópiával jellemeztek. A fotopolimerizációs folyamatokban betöltött szerepe hasznossá teszi fejlett polimerek és bevonatok létrehozásában is.

A vegyület etil-észter származékát antimikrobiális tulajdonságaira vonatkozóan vizsgálták, jelentős aktivitást mutatva különféle kórokozók ellen, beleértve az Escherichia colit (MIC 32 µg/ml) és a Staphylococcus aureus-t. Az előzetes tanulmányok azt is feltárták, hogy képes apoptózist indukálni a rákos sejtekben specifikus jelátviteli útvonalak modulálásával.

Termékparaméterek

A termék előnyei

l Egyedülálló 2,6-diklór szubsztitúciós minta – Az orto, orto-diszubsztitúció a 2,4- vagy 3,4-diklór-analógokhoz képest eltérő sztérikus és elektronikus hatásokat biztosít, befolyásolva mind a kémiai reaktivitást, mind a biológiai aktivitást.

l Gyógyszerészeti intermedier – Értékes építőelemként szolgál a gyulladásos, anyagcsere- és fertőző betegségeket célzó gyógyszerek kifejlesztéséhez.

l Mezőgazdasági bioaktivitás – Erősen gátló hatást fejt ki a Mimosa pigra invazív gyomnövény növekedésére, és herbicidek és fungicidek szintézisében alkalmazzák.

l Tirozináz gátlás – A gomba tirozináz inhibitoraként vizsgálták, amely a melanin bioszintézisében részt vevő enzim, és potenciálisan alkalmazható bőrvilágosító vagy barnulást gátló termékekben.

l PAL enzim gátlás – gátló aktivitást mutat a fenilalanin ammónia-liáz (PAL) ellen, amely a növényi anyagcsere kulcsfontosságú enzime és a mezőgazdasági kutatások célpontja.

l Sokoldalú szintetikus fogantyú – Az α,β-telítetlen karbonsav szerkezet támogatja az észterezést, redukciót, oxidációt és fotokémiai reakciókat, lehetővé téve a különböző származékképzési utakat.

l Nagy tisztaság – Standard ≥95% megbízható eredményeket biztosít; kérésre magasabb tisztasági fokozatok is elérhetők

l Fotopolimerizációs segédprogram – Hasznos az anyagtudományban fejlett polimerek és bevonatok készítéséhez fotopolimerizációs eljárásokon keresztül

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Tanulmányozták ennek a vegyületnek a rákellenes hatását?

V: Az előzetes vizsgálatok azt sugallják, hogy az etil-észter-származék apoptózist indukálhat a rákos sejtekben specifikus jelátviteli útvonalak modulálásával, és a transz-fahéjsav-származékokat potenciális daganatellenes szerekként tárták fel. Azonban további kutatásokra van szükség.

2. kérdés: Ez a vegyület biztonságosan kezelhető?

V: A vegyület nem minősül DOT/IATA veszélyes anyagnak a szállítás szempontjából. A szabványos laboratóriumi biztonsági óvintézkedéseket be kell tartani: megfelelő egyéni védőfelszerelést (kesztyűt, védőszemüveget, laborköpenyt) kell használni, jól szellőző helyen kell dolgozni, kerülni kell a porképződést, és a kezelés után alaposan kezet kell mosni.

Alkalmazási forgatókönyvek

1.Tirozináz-inhibitorok fejlesztése bőrápoláshoz

Egy kozmetikai kutatócsoport új bőrvilágosító szereket fejleszt, amelyek a gomba tirozinázt, a melanin bioszintézisében kritikus enzimet célozzák meg. A 2,6-diklór-transz-fahéjsavat vezető vegyületként értékelték, és a kinetikai vizsgálatok azt mutatják, hogy klórozott szerkezete hatékony gátlást biztosít. A vegyület karbonsavcsoportja tovább alakítható amidokká vagy észterekké, hogy javítsa a bőr behatolását és a készítmény stabilitását, ami a hiperpigmentáció kezelésére alkalmas jelöltekhez vezet.

2. Gyulladásgátló gyógyszerjelöltek szintézise

Egy gyógyszerészeti kutatócsoport a fahéjsav-származékok gyulladásos folyamatokat gátló képességét vizsgálja. A 2,6-diklór-transz-fahéjsav beépül a Perkin-reakcióval szintetizált transz-fahéjsav-származékok fókuszált könyvtárába. Azon ólomvegyületeket, amelyek in vitro csökkentik a gyulladást elősegítő citokinek termelését, további optimalizálás céljából orális vagy helyi gyulladáscsökkentő gyógyszerekké azonosították.

3. Herbicid kifejlesztése invazív gyomirtáshoz

Egy agrokémiai cég szelektív gyomirtó szereket fejleszt a mezőgazdasági területeket veszélyeztető invazív gyomnövény, a Mimosa pigra ellen. A 2,6-diklór-transz-fahéjsav azon transz-fahéjsavak egyike, amelyekről megállapították, hogy erősen gátolják a M. pigra növekedését. A vegyület ólomállványként szolgál fokozott szelektivitással, termésbiztonsággal és környezeti profillal rendelkező származékok előállításához az integrált gyomirtó programokban való felhasználáshoz.

4. Antimikrobiális szer felfedezése

Egy fertőző betegségek kutatólaboratóriuma értékeli a halogénezett fahéjsav-származékokat a gyógyszerrezisztens baktériumtörzsek elleni aktivitás szempontjából. A 2,6-diklór-transz-fahéjsavat és etil-észter származékát E. coli (MIC 32 µg/ml) és S. aureus ellen szűrjük. A szerkezet-aktivitás kapcsolati vizsgálatok azt mutatják, hogy a 2,6-diklór szubsztitúciós mintázat kritikus fontosságú az antimikrobiális aktivitás szempontjából, és ez irányítja a következő generációs antibakteriális szerek tervezését.

5.Fotopolimerizáció fejlett bevonatokhoz

Egy anyagtudományi kutatócsoport UV-sugárzással keményedő bevonatokat fejleszt, amelyek fokozott tartóssággal és vegyszerállósággal rendelkeznek. A 2,6-diklór-transz-fahéjsavat fotopolimerizálható készítményekbe építik be, ahol α,β-telítetlen karbonil rendszere [2+2] fotocikloaddíción megy keresztül UV fényben. Az így létrejött térhálósított polimer hálózatok jobb mechanikai tulajdonságokkal rendelkeznek, így alkalmasak védőbevonatok készítésére ipari alkalmazásokban.

6.PAL enzimgátlás a növénynövekedés szabályozására

Egy növényi biokémiai laboratórium olyan kémiai szabályozókat vizsgál, amelyek módosítják a fenilalanin-ammónia-liáz (PAL) aktivitását, amely a fenilpropanoid útvonal kulcsfontosságú enzimje. A 2,6-diklór-transz-fahéjsavat PAL-inhibitorként tesztelték, és a vizsgálatok megerősítették, hogy a hidrofób aromás gyűrű, az α,β-kettős kötés és a karboxilcsoport jelenléte elengedhetetlen a gátló aktivitáshoz. A vegyület a lignin bioszintézisének és a növényvédelmi válaszok tanulmányozásának eszközeként szolgál.

7. Réz(II)-komplexek szintézise katalízishez

Egy koordinációs kémiai kutatócsoport új fémkomplexeket készít elő katalitikus alkalmazásokhoz. Ligandumként 2,6-diklór-transz-fahéjsavat használva réz(II)-komplexeket állítanak elő Cu(2,6-DCA)2·2H2O, és jellemeznek elektronikus és ESR spektroszkópiával. Ezek a komplexek érdekes mágneses tulajdonságokat és potenciális alkalmazásokat mutatnak az oxidációs katalízisben.

8. Építőelem finomvegyi termeléshez

Egy vegyianyag-gyártó vállalatnak sokoldalú aromás építőelemre van szüksége a speciális finomvegyszerek és fejlett intermedierek szintéziséhez. A 2,6-diklór-transz-fahéjsav komponensként szolgál különféle finom vegyszerek előállításában, reaktív α,β-telítetlen sav funkciót és két klórfogantyút kínál további nukleofil aromás szubsztitúciós vagy keresztkapcsolási reakciókhoz.

Lépjen kapcsolatba velünk

Megbízható forrásra van szüksége ehhez a sokoldalú építőelemhez? Forduljon hozzánk még ma. A Cosperpharmnál a műszaki szakértelmet a kivételes ügyfélszolgálattal egyesítjük. Akár kis mintára van szüksége a K+F-hez, akár tömeges gyártási rendelésre, akár technikai támogatásra van szüksége szintézisprojektjéhez, csapatunk készen áll a segítségére.