2,3-DIMETIL-1,3-BUTADIÉN

A 2,3-dimetil-1,3-butadién (CAS 513-81-5) egy erősen gyúlékony, színtelen, jellegzetes szagú folyékony dién, amelyet széles körben használnak építőelemként a szerves szintézisben és a polimerkémiában. A vegyületet 100 ppm butilezett hidroxitoluollal (BHT) stabilizálják, hogy megakadályozzák a nem kívánt polimerizációt a tárolás során.

A polimerkémiában a 2,3-dimetil-1,3-butadién sokoldalú monomer sztereoreguláris polimerek előállítására. A titán alapú Ziegler-Natta katalizátorok segítségével nagy sztereokémiai tisztaságú cisz-1,4- vagy transz-1,4-poli(2,3-dimetil-butadién) polimerizálható. A vegyületet butadiénnel is kopolimerizálták ritkaföldfém-katalizátorok felhasználásával, új műanyag-gumi kétblokk kopolimerek előállítására.

A szerves szintézisben a 2,3-dimetil-1,3-butadién aktivált diénként szolgál Diels-Alder cikloaddíciós reakciókban, amelyek a metil-szubsztituált dién elektronban gazdag természete miatt enyhe körülmények között mennek végbe. Részt vesz a hetero-Diels-Alder reakciókban aldehidekkel és a normál Diels-Alder reakciókban a dienofilek széles skálájával. A vegyület más periciklusos reakciókban is részt vesz, és prekurzorként használható különféle ciklusos és heterociklusos vegyületek szintéziséhez.

Ezenkívül a 2,3-dimetil-1,3-butadién fontos szerepet játszott a szintetikus gumi korai történetében, és ma speciális reagensként használják kutatási célokra.

Termékparaméterek

Alkalmazási forgatókönyvek

1. Sztereoreguláris polimer szintézis

Egy polimerkémiai kutatócsoport célja egy pontosan szabályozott mikroszerkezetű sztereoreguláris poli(dién) előállítása elasztomer alkalmazásokhoz. A 2,3-dimetil-1,3-butadiént triizobutil-alumínium/titán-tetraklorid (Al/Ti mólarány≈2) iniciátorrendszerrel polimerizálják n-hexánban, így nagy sztereotisztaságú cisz-1,4- vagy transz-1,4-poli(2,3-dimetil-butadién) keletkezik. A kapott polimer egyedi mechanikai tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek különböznek a polibutadiéntől és a poliizopréntől.

2. Diels-Alder Cycloaddition természetes termékek szintéziséhez

Egy szintetikus szerves kémikusnak dién komponensre van szüksége a Diels-Alder reakcióhoz, hogy egy biciklusos állványt hozzon létre, amely számos természetes termékben megtalálható. A 2,3-dimetil-1,3-butadién elektronban gazdag diénként szolgál, és egy megfelelő dienofillel reagál termikus vagy Lewis-savval katalizált körülmények között, és így a kívánt ciklohexén adduktot képez. A metil-szubsztituensek sztereokémiai szabályozást és funkcionális csoportfogókat biztosítanak a további feldolgozáshoz.

3. Hetero-Diels-Éger Heterociklus szintézishez

Egy orvosi kémia csoport oxigéntartalmú heterociklusok könyvtárát fejleszti a terápiás célpont szűrésére. A montmorillonit K10 agyagot katalizátorként használva a 2,3-dimetil-1,3-butadién hetero-Diels-Alder cikloaddíción megy keresztül szubsztituált benzaldehidekkel, így funkcionalizált dihidropiránok keletkeznek, amelyek tovább diverzifikálhatók bonyolultabb heterociklusos vázakká.

4. Kopolimerizáció nagy teljesítményű elasztomerekhez

Egy autóipari alkalmazásokhoz nagy teljesítményű elasztomereket fejlesztő ipari kutatócsoport a 2,3-dimetil-1,3-butadién és butadién kopolimerizációját vizsgálja ritkaföldfém-katalizátorok segítségével. Az így létrejött műanyag-gumi diblokk kopolimerek hangolható mechanikai tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek áthidalják a rést a merev műanyagok és a lágy gumik között, és új alkalmazásokat tesznek lehetővé ütésálló anyagokban.

5. Speciális monomer sugárzás által kiváltott polimerizációhoz

A sugárzási kémiát tanulmányozó anyagtudományi laboratórium a diének alacsony hőmérsékleten (–78 °C) γ-sugárzás által iniciált polimerizációját alkalmazza vegyes lineáris és ciklikus szerkezetű polimerek előállítására. A 2,3-dimetil-1,3-butadién modell monomerként szolgál a metil-szubsztitúció polimerizációs mechanizmusra gyakorolt ​​hatásának vizsgálatára nagy energiájú sugárzási körülmények között.

Tárolási feltételek

● Hőmérséklet: 2–8°C (hűtve) – nem fagyasztható

● Atmoszféra: Tárolja inert gáz (nitrogén vagy argon) alatt, hogy megakadályozza az oxidációt és a polimerizációt

● Tartály: Lezárt, légmentesen záródó, szorosan lezárt tartály

● Védelem: Fénytől védve; kerülje a hosszan tartó hőnek vagy napfénynek való kitettséget, mivel a vegyület ilyen körülmények között polimerizálódhat [0†L35]

● Inkompatibilitások: Erős oxidálószerek, erős savak, erős bázisok, szabad gyökös iniciátorok és gyújtóforrások

● Stabilizátor: 100 ppm BHT-t tartalmaz a tárolás stabilitása érdekében

● Felhasználhatósági idő: 12-24 hónap, ha az ajánlott tárolást végzi

Kezelési javaslat: A vegyület nagy illékonysága miatt (forráspont 68-69 °C, gőznyomás 269 Hgmm 37,7 °C-on) mindig jól szellőző elszívóernyőben kezelje. Tartsa távol gyújtóforrástól – beleértve a statikus kisülést is. Ha szükséges, használjon robbanásbiztos elektromos berendezést. A vegyület erősen gyúlékony folyadéknak minősül; kerülje a gőzök belélegzését és a bőrrel és szemmel való érintkezést.

Szintetikus útvonalak

A 2,3-dimetil-1,3-butadién előállításának legkényelmesebb módja a pinakol (2,3-dimetil-2,3-butándiol) savkatalizált dehidratálása. Ehhez a reakcióhoz sok katalizátort használtak, különösen hatékony a hidrogén-bromid. A teljes átalakulás egy pinacol átrendeződési/dehidratációs szekvencián keresztül megy végbe, amely karbokation köztitermékeket foglal magában.

Részletes laboratóriumi eljárás:

1. lépés: Lassan felmelegítjük a pinacolt és a 48%-os hidrogén-bromidot egy megfelelő reakcióedényben.

2. lépés: Folytassa a melegítést, miközben összegyűjti a desztillátumot, amíg a hőmérséklet el nem éri a 95 °C-ot.

3. lépés: Távolítsa el a felső szerves réteget az összegyűjtött desztillátumból.

4. lépés: Mossa le a szerves réteget kis mennyiségű hidrokinont tartalmazó vízzel (a polimerizáció gátlására).

5. lépés: Szárítsa meg a mosott terméket vízmentes kalcium-klorid felett.

6. lépés: A nyers terméket frakcionált desztillációval tisztítva tiszta 2,3-dimetil-1,3-butadiént kapunk.

Lépjen kapcsolatba velünk

Megbízható forrásra van szüksége ehhez a speciális diénhez? Beszéljünk. A Cosperpharmnál megértjük, hogy az illékony, gyúlékony monomerekkel való munkavégzéshez nemcsak minőségi termékre van szükség, hanem megbízható műszaki támogatásra és biztonságos csomagolásra is. Csapatunk azért van itt, hogy segítsen.