Az 1-(3-bróm-fenil)-1H-pirrol egy N-aril-pirrol-származék, amelyben a pirrolgyűrű az 1-es helyzetben közvetlenül kapcsolódik egy 3-bróm-fenil-csoporthoz [0†L13-L15]. A pirrol heterociklus elektronban gazdag természete a függő fenilgyűrű elektronszívó bróm szubsztituensével kombinálva polarizált π-rendszert hoz létre, amely alkalmas a további funkcionalizálásra keresztkapcsolással és egyéb átalakításokkal.
Az 1-(3-bróm-fenil)-1H-pirrol (CAS 107302-22-7) egy sokoldalú, munkaasztalon stabil N-aril-pirrol építőelem szerves szintézishez [0†L13-L15]. A vegyület szobahőmérsékleten szilárd anyag, olvadáspontja 60-66 °C, forráspontja 294,9 °C 760 Hgmm-en.
Az orvosi kémiában a pirrol állvány egy kitüntetett heterociklusos motívum, amely számos természetes termékben, gyógyszermolekulában és mezőgazdasági vegyi anyagban megjelenik. Az 1-(3-brómfenil)-1H-pirrolt bioaktív vegyületek és gyógyszerek prekurzoraként vizsgálták, és szerkezete olyan módosításokat tesz lehetővé, amelyek különböző betegségeket célzó új gyógyszerekhez vezethetnek [1†L11-L14][1†L34-L36]. A pirrolrendszer elektronikus tulajdonságainak köszönhetően az anyagtudományban is ígéretesnek tűnik.
Szintetikusan az 1-(3-brómfenil)-1H-pirrol reaktív bróm szubsztituenst tartalmaz, amely ideálisan alkalmas átmenetifém-katalizált keresztkapcsolási reakciókhoz (Suzuki, Heck, Sonogashira stb.), lehetővé téve a molekuláris váz gyors diverzifikációját. A vegyület 98%-os tisztasággal kapható a kereskedelemben, és világszerte több vegyszerforgalmazó szállítja.
Termékparaméterek
Paraméter
Specifikáció
CAS szám
107302-22-7
IUPAC név
1-(3-bróm-fenil)-pirrol
Molekuláris képlet
C10H8BrN
Molekulatömeg
222,08 g/mol
Tisztaság
≥95% (GC); 98%-os minőség is elérhető
Megjelenés
Szilárd
Olvadáspont
60–66 °C (megfigyelt); irodalmi érték 63°C
Forráspont
294,9±23,0°C (előrejelzett)
Sűrűség
1,38±0,1 g/cm³ (jósolt)
pKa
−5,74±0,70 (jósolt)
Tárolási állapot
Száraz, szobahőmérsékleten zárva
Hosszú távú tárolás
Hűvös, száraz helyen
Szintetikus útvonalak
Az 1-(3-bróm-fenil)-1H-pirrol előállítható 3-bróm-benzaldehid és pirrol reakciójával, savkatalizátor jelenlétében, amely általános módszer az N-aril-pirrolok Clauson-Kaas reakcióval történő előállítására.
Zöld eljárás mély eutektikus oldószerrel (DES):
1. Adjon hozzá 3-bróm-anilint (1 mmol), 2,5-dimetoxitetrahidrofuránt (1,1 mmol) és L-(+)-borkősav/kolin-klorid alapú DES-t (1,5 g) egy 50 ml-es gömblombikba.
2. A reakcióelegyet 90 °C-on keverjük. Kövesse nyomon a reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiával (TLC).
3. A reakció befejeződése után az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és a célterméket, az 1-(3-bróm-fenil)-1 H-pirrolt etil-acetáttal extraháljuk.
4. Az oldószer elpárologtatása után a maradékot szilikagél oszlopkromatográfiával tisztítjuk, így kapjuk a tiszta terméket.
5. A DES vákuumban szárítható, és a következő ciklusokban újra felhasználható.
Tárolási feltételek
● Hőmérséklet: Lezárva, száraz, szobahőmérsékleten (15-25°C); kerülje a fagyást.
● Tartály: légmentesen záródó, jól lezárt tartály.
● Védelem: Nedvességtől, fénytől és erős oxidálószerektől távol tárolandó.
● Kiszáradás: Száraz környezetben tartandó; a vegyület vízmentes körülmények között stabil.
● Hosszú távú tárolás: Hűvös, száraz helyen.
● Felhasználhatósági idő: 24 hónap, az ajánlott tárolás mellett.
● Inkompatibilitások: Erős oxidálószerek, erős bázisok, erős savak.
Kezelési javaslat: Szilárd anyagként a keverék könnyen lemérhető és kezelhető. Használja füstelszívóban, és kerülje a porképződést. Felbontás után szorosan zárja vissza a tartályt a nedvesség kizárása érdekében.
Lépjen kapcsolatba velünk
Bízunk benne, hogy támogatjuk kutatási és gyártási igényeit. Ha bármilyen kérdése van az 1-(3-brómfenil)-1H-pirrollal kapcsolatban, vagy árajánlatot szeretne kérni, kérjük, forduljon bizalommal. Értékesítési és műszaki támogatási csapatunk készen áll a segítségére.
Hot Tags: 1-(3-Bróm-fenil)-1H-pirrol, Kína, gyártó, szállító, gyár
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.
Adatvédelmi szabályzat