A benzil-észter képzés hagyományos módszerei – mint például a karbonsavak kezelése benzil-bromiddal és bázissal vagy benzil-alkohollal Mitsunobu-körülmények között – mellékreakciókkal (elimináció, racemizáció) sújthatják és/vagy kemény körülményeket igényelhetnek. Az O-benzil-N,N'-diizopropil-izokarbamid kiváló alternatívát kínál, alapvetően eltérő mechanikai utat kínálva. Karboxilsav jelenlétében az O-benzil-N,N'-diizopropil-izokarbamid izokarbamid-részén keresztül dehidratálószerként működik, elősegítve egy reaktív O-acil-izokarbamid intermedier képződését, amelyet aztán a karboxilát anion megtámad, és így benzil-észtert kap. Az O-benzil-N,N'-diizopropil-izokarbamidnál a melléktermék, az N,N'-diizopropil-karbamid jellemzően szerves oldószerekben oldódik, így a tisztítást egyszerű szűréssel vagy vizes mosással egyszerűsíti. Lényeges, hogy a reakció racemizálódás nélkül megy végbe az α-királis centrumokban, így az O-benzil-N,N'-diizopropil-izokarbamid nélkülözhetetlen a királis molekulák szintéziséhez, beleértve a komplex természetes termékeket és gyógyszerészeti köztitermékeket.
|
Paraméter |
Specifikáció |
|
CAS szám |
2978-10-1 |
|
IUPAC név |
O-benzil-N,N'-diizopropil-izokarbamid |
|
Molekuláris képlet |
C14H22N2O |
|
Molekulatömeg |
234,34 g/mol |
|
Forráspont |
105°C / 1,1 Hgmm (megvilág.) |
|
Lobbanáspont |
186 °C |
|
Fajsúly (20/20) |
0.96 |
|
Törésmutató |
1.5000 (szó szerint) |
|
pKa (jósolt) |
9,46 ± 0,50 |
|
Megjelenés |
Színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék |
|
Tárolás |
2-8 ℃, fénytől védve |
|
Tisztaság |
≥97,0% (GC, titrálás) |
|
Funkció |
Mit jelent az Ön számára |
|
Enyhe körülmények |
Az észterezés mérsékelt hőmérsékleten (gyakran szobahőmérsékleten 60 °C-ig) megy végbe, megőrizve az érzékeny funkciós csoportokat. |
|
Racemizáció mentes |
A reakció a konfiguráció megfordításával megy végbe a benzilszénnél, így alkalmas királis molekulák számára az optikai tisztaság elvesztése nélkül. |
|
Könnyű tisztítás |
Az N,N'-diizopropil-karbamid mellékterméke oldódik szokásos szerves oldószerekben, és szűréssel vagy vizes feldolgozással eltávolítható, sok esetben elkerülve az oszlopkromatográfiát. |
|
Magas szelektivitás |
A reagens szelektíven észterezi a karbonsavakat, így standard körülmények között érintetlenül hagyja az alkoholokat, fenolokat és aminokat. |
|
Nincs szükség hozzáadott alapra |
Ellentétben a benzil-halogenid alkilezésekkel, amelyek sztöchiometrikus bázist igényelnek (amely gyakran mellékreakciókhoz vezet), a BDIU egyben aktiváló és alkilezőszerként is működik. |
|
Stabil folyadék |
Könnyen kezelhető, adagolható és tárolható. |
A BDIU-t N,N'-diizopropil-karbodiimid (DIC) és benzil-alkohol reakciójával állítják elő. A szintézis egyszerű és méretezhető, de a rutin kutatási alkalmazásokhoz a Cosperpharm nagy tisztaságú, azonnali használatra kész reagenst kínál.
Minden tétel a következőkön megy keresztül:
● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%
● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%
● Refractive index – megerősítő elemzés
● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés
● Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék
Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.
V: A fő különbség az aminszubsztituensekben rejlik. A BDIU izopropilcsoportokat, míg a diciklohexil-analóg ciklohexilcsoportokat használ. A BDIU-ból származó N,N'-diizopropil-karbamid melléktermék általában jobban oldódik szerves oldószerekben, és könnyebben eltávolítható szűréssel vagy vizes feldolgozással, mint az N,N'-diciklohexil-karbamid, amely kevésbé oldódik és néha kicsapódik. Ezért gyakran a BDIU az előnyben részesített reagens, ha a tisztítás elsődleges szempont.
A: Általános eljárás: oldjuk fel a karbonsavat (1,0 ekvivalens) inert oldószerben, például toluolban, DCM-ben vagy THF-ben. Adjon hozzá BDIU-t (1,1–1,5 ekvivalens), és melegítse 40–80 °C-ra 2–12 órán keresztül. Monitorozás TLC-vel. A befejezés után az elegyet lehűtjük, a kicsapódott karbamidot kiszűrjük, és a szűrletet betöményítjük. Tisztítsuk gyorskromatográfiával vagy átkristályosítással. Savérzékeny szubsztrátumok esetén a reakció szobahőmérsékleten, hosszabb ideig lefolytatható.
Megbízható benzilezőszerre van szüksége, amely nem racemizálja királis szubsztrátját? A Cosperpharm igazolt tisztasággal és teljes dokumentációval szállítja az O-Benzyl-N,N'-diizopropil-izokarbamidot (CAS 2978-10-1). Akár 1 ml-re van szüksége reakciószűrőhöz, akár 1 literre a folyamatfejlesztéshez, készen állunk a szállításra.
Cím
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei tartomány, Kína
Tel
![terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
![terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
